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2015 年度 実績報告書

レアメタルを用いないカップリング反応による精密合成設計

計画研究

研究領域有機分子触媒による未来型分子変換
研究課題/領域番号 23105006
研究機関立命館大学

研究代表者

北 泰行  立命館大学, 総合科学技術研究機構, 教授 (00028862)

研究分担者 土肥 寿文  立命館大学, 薬学部, 准教授 (50423116)
研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2016-03-31
キーワード触媒・化学プロセス
研究実績の概要

本研究では、未来に残る持続可能な分子変換の実現を目指し、レアメタルを用いないカップリング反応剤として低毒性かつ安全で天然に豊富に存在するヨウ素を鍵として用いる、有用物質の合成を志向した新規反応システムの設計と開発を行った。実施計画最終年度となる平成27年度は、これまでの基盤計画研究を完遂するとともに、独創的な有機合成手法の確立と有用物質の創生を視野に、我々がすでに有するヘテロ原子等の導入技術や連続的カップリング法等と組み合わせ、天然物や生物活性物質、高分子重合体等への応用研究を推し進めた。また、これまでに開発した革新的メタルフリーヨウ素カップリング法の拡大展開として、それぞれの活性種や活性化法を組み合わせた新しいハイブリッド型カップリング法の開発や炭素-炭素結合形成以外への応用、カップリングの連続化、カップリング法におけるキラル中心の不斉制御、複雑な天然物合成への応用についての目標を概ね達成した。我々のヨウ素触媒法の有用性を相対的に図る尺度として、慣用的な遷移金属触媒を用いたカップリング法との比較を行い、その優位性や特徴を明らかにするとともに、リサイクル等の実用的な反応剤や有機触媒酸化カップリング法への展開、環境にやさしい無溶媒および水中での反応系を開発することで、未来に残る持続可能な分子変換技術としての質的変換についても前進させた。
以上の研究を通じて、新学術各領域研究者間での応用用途に関する共同研究を率先して進め、期間内での研究計画の着実な遂行と新たな研究領域の創造に向けた柔軟な取り組みを行った。特に最終年度は、関係のある物理化学や計算化学の研究者との連携により、本課題についての実験化学的結果と理論化学との整合化を図り、今後の新しい有機合成化学的手法の開発展開へとつながる有益な反応化学的知見を得た。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (39件)

すべて 2016 2015 2012 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 謝辞記載あり 5件) 学会発表 (30件) (うち国際学会 10件、 招待講演 4件) 図書 (2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Organo-iodine(III) catalyzed oxidative phenol-arene and phenol-phenol cross-coupling reaction2016

    • 著者名/発表者名
      K. Morimoto, K. Sakamoto, T. Oshika, T. Dohi, Y. Kita
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 55 ページ: 3652-3656

    • DOI

      10.1002/anie.201511007

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] New synthesis of tetrahydrobenzodifurans by iterative coupling of quinone monoacetals and alkene nucleophiles2016

    • 著者名/発表者名
      T. Kamitanaka, H. Takamuro, K. Shimizu, Y. Aramaki, T. Dohi, Y. Kita
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: - ページ: -

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Glycosylation reaction of thio-glycosides by using hypervalent iodine(III) reagent as an excellent promoter2016

    • 著者名/発表者名
      T. Kajimoto, K. Morimoto, R. Ogawa, T. Dohi, Y. Kita
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull.

      巻: - ページ: -

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Hypervalent iodine-induced oxidative couplings (New metal-free coupling advances and their applications in natural product syntheses)2016

    • 著者名/発表者名
      T. Dohi, Y. Kita
    • 雑誌名

      Top. Curr. Chem.

      巻: - ページ: -

    • DOI

      10.1007/128_2016_667

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Clean synthesis of N-pyrrolyl azoles by metal-free oxidative cross-coupling using recyclable hypervalent iodine reagent2015

    • 著者名/発表者名
      K. Morimoto, R. Ogawa, D. Koseki, Y. Takahashi, T. Dohi, Y. Kita
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull.

      巻: 63 ページ: 819-824

    • DOI

      http://doi.org/10.1248/cpb.c15-00469

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] ヨードニウム塩形成を利用したカルボン酸選択的メタルフリーアリール化法2016

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、岡田佳奈、水野瀬里奈、住田康平、小関大地、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-29
  • [学会発表] 鉄触媒による多重連結芳香族群の位置選択的合成法2016

    • 著者名/発表者名
      澤間善成、横山裕紀、増田眞大、門口泰也、 土肥寿文、北 泰行、佐治木弘尚
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
  • [学会発表] 新規π共役系ヨードニウム塩の簡便合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、小島悠輔、水野瀬里奈、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
  • [学会発表] ジアリールヨードニウム塩の芳香環炭素における高選択的カップリング反応2016

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、中山卓也、水野瀬里奈、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
  • [学会発表] アルキニルヨードニウム塩への求核種導入における新規位置選択性制御2016

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、水野瀬里奈、小関大地、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
  • [学会発表] 高活性酸素架橋型超原子価ヨウ素触媒を用いたフェノール類の水中酸化反応2016

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、佐々裕隆、上田祥平、 小関大地、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
  • [学会発表] リサイクル型超原子価ヨウ素反応剤を用いたヘテロ芳香族とアゾール類の環境調和型クロスカップリング2016

    • 著者名/発表者名
      森本功治、小川亮輔、高橋優介、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたフェノールおよびカテコール類と炭素求核剤との生成物選択的カップリング反応2016

    • 著者名/発表者名
      森本功治、髙橋優介、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
  • [学会発表] キノンモノアセタールと環状π炭素求核種によるベンゾフラン型縮環骨格の構築2016

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、高室ひと穂、上田中 徹 、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いるベンジル位 sp3 C-H 結合メタルフリー官能基化反応2016

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、岩崎功祐、 中山卓也、森本功治、 北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
  • [学会発表] キノンモノアセタールを利用するフェノールクロスカップリング体の選択的合成2016

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、坪島昂平、 高室ひと穂、上田中 徹、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-28
  • [学会発表] キノンモノアセタールを利用したフェノールオルト位求核種カップリング2016

    • 著者名/発表者名
      上田中 徹、高室ひと穂、坪島昴平、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      有機分子触媒による未来型分子変換シンポジウム
    • 発表場所
      大阪科学技術センター (大阪府大阪市)
    • 年月日
      2016-01-22
  • [学会発表] ヨウ素反応剤を用いたフェノール類の触媒的酸化的クロスカップリング反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      森本功治、坂本一真、高橋優介、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      有機分子触媒による未来型分子変換シンポジウム
    • 発表場所
      大阪科学技術センター (大阪府大阪市)
    • 年月日
      2016-01-22
  • [学会発表] Enviromentally-benign glycosylation reaction using thioglycosides prepared with an odorless thiol and phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)2015

    • 著者名/発表者名
      T. Kajimoto, K. Morimoto, T. Dohi, Y. Kita
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Hawaii (USA)
    • 年月日
      2015-12-19
    • 国際学会
  • [学会発表] Phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) as an excellent promoter of thioglycosides in glycosylation reaction2015

    • 著者名/発表者名
      T. Kajimoto, K. Morimoto, R. Ogawa, T. Dohi, Y. Kita
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Hawaii (USA)
    • 年月日
      2015-12-19
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of regioselective introduction of nucleophiles toward quinone monoacetals by design of specific acid catalyst2015

    • 著者名/発表者名
      T. Kamitanaka, N. Washimi, Y. Hu, T. Dohi, Y. Kita
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Hawaii (USA)
    • 年月日
      2015-12-19
    • 国際学会
  • [学会発表] Metal-free oxidative biaryl coupling reactions by hypervalent iodine reagent2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Kita
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Hawaii (USA)
    • 年月日
      2015-12-18
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ヨウ素のパワー:メタルフリー合成反応の最先端-創薬を志向した CH/CH クロスカップリング反応から触媒的不斉合成へ-2015

    • 著者名/発表者名
      北 泰行
    • 学会等名
      京都薬品株式会社 特別講演会
    • 発表場所
      京都薬品株式会社 (京都府京都市)
    • 年月日
      2015-11-11
    • 招待講演
  • [学会発表] 高反応性超原子価ヨウ素触媒を用いたスピロβ-ラクタム環の合成2015

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、小関大地、望月瑛介、仲江朋文、北 泰行
    • 学会等名
      第65回近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      大阪大谷大学 (大阪府富田林市)
    • 年月日
      2015-10-17
  • [学会発表] ヨウ素のパワー:メタルフリー合成反応の最先端-酸化的クロスカップリング反応-2015

    • 著者名/発表者名
      北 泰行
    • 学会等名
      平成27 年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山観光ホテル (富山県富山市)
    • 年月日
      2015-10-02
    • 招待講演
  • [学会発表] Concise and clean synthesis of various iodonium salts by three-component dehydrative condensation2015

    • 著者名/発表者名
      T. Dohi, K. Sumida, Y. Kojima, A. Kato, K. Samura, Y. Kita
    • 学会等名
      18th The Society of Iodine Science Symposium
    • 発表場所
      千葉大学 (千葉県千葉市)
    • 年月日
      2015-09-16
    • 国際学会
  • [学会発表] Highly efficient metal-free arylation method of carboxylic acids utilizing electron-rich diaryliodonium salts2015

    • 著者名/発表者名
      T. Dohi, K. Sumida, S. Mizuno, K. Samura, A. Kato, Y. Kita
    • 学会等名
      18th The Society of Iodine Science Symposium
    • 発表場所
      千葉大学 (千葉県千葉市)
    • 年月日
      2015-09-16
    • 国際学会
  • [学会発表] 高反応性酸素架橋型超原子価ヨウ素種の生成を鍵とする高効率的触媒的酸化反応2015

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、小関大地、望月瑛介、仲江朋文、北 泰行
    • 学会等名
      第32回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      ニューウェルシティ湯河原 (静岡県熱海市)
    • 年月日
      2015-09-15
  • [学会発表] New conceptual diaryliodonium salts for metal-free arylation of carboxylic acids giving aryl esters2015

    • 著者名/発表者名
      T. Dohi, K. Sumida, A. Kato, K. Samura, K. Morimoto, Y. Kita
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto International Conference Center (京都府京都市)
    • 年月日
      2015-08-01
    • 国際学会
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたチオグリコシドを糖供与体とするグリコシル化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      梶本哲也、森本功治、小川亮輔、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      第35回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      京都府立大学下鴨キャンパス (京都府京都市)
    • 年月日
      2015-08-01
  • [学会発表] Development of new hypervalent iodine catalytic method in oxidative coupling reactions2015

    • 著者名/発表者名
      T. Dohi, Y. Kita
    • 学会等名
      7th International Conference on Green and Sustainable Chemistry
    • 発表場所
      Hitotsubashi Hall (東京都千代田区)
    • 年月日
      2015-07-08
    • 国際学会
  • [学会発表] Hypervalent iodine(III)-catalyzed oxidative cross-coupling reaction of phenols2015

    • 著者名/発表者名
      K. Morimoto, K. Sakamoto, T. Dohi, Y. Kita
    • 学会等名
      The 39th Naito Conference
    • 発表場所
      シャトレーゼ ガトーキングダム サッポロ (北海道札幌市)
    • 年月日
      2015-07-07
    • 国際学会
  • [学会発表] Metal-free oxidative coupling reactions by hypervalent iodine reagent2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Kita
    • 学会等名
      The 39th Naito Conference
    • 発表場所
      シャトレーゼ ガトーキングダム サッポロ (北海道札幌市)
    • 年月日
      2015-07-07
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 鉄触媒による位置選択的多重連結芳香族群の合成法2015

    • 著者名/発表者名
      澤間善成、増田眞大、中谷亮祐、門口泰也、土肥寿文、北 泰行、佐治木弘尚
    • 学会等名
      第61回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋市立大学 (愛知県名古屋市)
    • 年月日
      2015-07-04
  • [学会発表] メタルフリー酸化的カップリング反応を用いたEDOT-pyrrole型π共役系化合物の分子設計に関する研究2015

    • 著者名/発表者名
      森本功治、中村 光、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      第8回有機触媒シンポジウム 「有機分子触媒による未来型分子変換」 第5回公開シンポジウム
    • 発表場所
      沖縄県市町村自治会館・自治会館ホール (沖縄県那覇市)
    • 年月日
      2015-05-10
  • [図書] CSJ Current Review 有機分子触媒の最前線2016

    • 著者名/発表者名
      北 泰行、土肥寿文
    • 総ページ数
      -
    • 出版者
      化学同人
  • [図書] SIS ニュースレター2016

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、森本功治、北 泰行
    • 総ページ数
      -
    • 出版者
      ヨウ素学会
  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      http://www.ritsumei.ac.jp/pharmacy/kita/

  • [産業財産権] 2,3,6,7,10,11-ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法2012

    • 発明者名
      森本功治、土肥 寿文、北 泰行
    • 権利者名
      和光純薬工業 (株)、学校法人立命館
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      5878842, 5882162
    • 出願年月日
      2012-08-06
    • 取得年月日
      2016-02-05

URL: 

公開日: 2017-01-06  

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