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2016 年度 実績報告書

電子欠損型感応性π電子系の構築と機能

計画研究

研究領域感応性化学種が拓く新物質科学
研究課題/領域番号 24109007
研究機関名古屋大学

研究代表者

山口 茂弘  名古屋大学, 物質科学国際研究センター(WPI), 教授 (60260618)

研究期間 (年度) 2012-06-28 – 2017-03-31
キーワードホウ素化合物 / π電子系 / 有機エレクトロニクス / ボレピン / 蛍光
研究実績の概要

カルボカチオンと等電子構造である3配位ホウ素を組み込むことにより,電子欠損型π電子系の創出が可能となる.本研究では,新奇な電子欠損型含ホウ素π電子系の創出と安定化に取り組み,この感応性化学種の応用開拓を目指す.本年度は.主に以下の2点について検討した.
【電子欠損型π電子系の開発と光機能性】すでに3配位トリアリールボランの平面固定化が,立体保護なしでも十分に有効な安定化の手段となりうることを示してきた.特に,平面固定化ジベンゾボレピンの合成に成功し,この骨格に電子供与性のトリフェニルアミン骨格を導入したドナー・アクセプター型π電子系が,極性溶媒中においても量子収率がほぼ1に近いという特に優れた蛍光特性を示すことをあきらかにしてきた.本年度は,さらに一連の誘導体の合成と物性評価を進めた,また,新たな平面固定ジベンゾアザボリンの合成にも取り組み,発光性電子輸送性材料としての潜在性について明らかにした.さらに特徴的な電子構造をもつπ電子系として,ホウ素をキサンテン骨格に導入した化合物の合成にも着手し,合成経路の確立を行った.
【電子欠損型π電子系のフォトクロミック機能の追究】これまでにジメシチルボリルアレーン類に光照射すると,興味深い環化反応が進行しスピロボラインダンを生成することを明らかにしてきた.この反応機構について吉澤(九大)ら,池田(阪府大)らとの共同研究により理論・実験の両面から解明に取り組んできたが,理論的検討の中でより理解を深めることができた.また,ホウ素π電子系を発光性材料として用いる際には,いかに光反応を阻害するかが鍵になる.ホウ素π電子系の耐光性に着目し,一連のドナー・アクセプター型π電子系の光褪色耐性を支配する構造的要因についての知見を得た.そして,極めて優れた耐光性をもつ誘導体の合成に成功した.

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (22件)

すべて 2017 2016

すべて 雑誌論文 (2件) (うち国際共著 1件、 査読あり 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (20件) (うち国際学会 3件、 招待講演 10件)

  • [雑誌論文] Steric Shielding vs Structural Constraint in a Boron-Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbon2017

    • 著者名/発表者名
      V. M. Hertz, N. Ando, M. Hirai, M. Bolte, H.-W. Lerner, S. Yamaguchi, M. Wagner
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: ASAP ページ: -

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.6b00800

    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Soluble Dynamic Complex Strategy for the Solution-Processed Fabrication of Organic Thin-Film Transistors of a Boron-Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbon2016

    • 著者名/発表者名
      K. Matsuo, S. Saito, S. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 55 ページ: 11984-11988

    • DOI

      10.1002/anie.201605221

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Photostability of D-π-A Type Organoboron Fluorophores2017

    • 著者名/発表者名
      Masato ITO, Naoya SUZUKI, Shigehiro YAMAGUCHI
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会2017
    • 発表場所
      慶應義塾大学
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] ジベンゾアザボリンにおける構造固定化の物性に及ぼす効果2017

    • 著者名/発表者名
      安藤 幹規, 大城 宗一郎, 山口 茂弘
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会2017
    • 発表場所
      慶應義塾大学
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] 光・電子機能性分子で拓く未来2017

    • 著者名/発表者名
      山口茂弘
    • 学会等名
      The 1st ABiS Symposium
    • 発表場所
      自然科学研究機構
    • 年月日
      2017-02-19 – 2017-02-20
    • 招待講演
  • [学会発表] ピリジル置換平面固定トリフェニルボランの合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      森 正義,山口茂弘
    • 学会等名
      第43回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      仙台市民会館
    • 年月日
      2016-12-08 – 2016-12-10
  • [学会発表] デザインで拓く発光性有機分子の未来技術2016

    • 著者名/発表者名
      山口茂弘
    • 学会等名
      豊田工業大学講演会
    • 発表場所
      豊田工業大学
    • 年月日
      2016-11-27
    • 招待講演
  • [学会発表] Design and synthesis of useful fluorophore skeletons for bioimaging2016

    • 著者名/発表者名
      Shigehiro Yamaguchi
    • 学会等名
      1st ITbM-IoC Joint Symposium
    • 発表場所
      Nagoya University
    • 年月日
      2016-11-15 – 2016-11-16
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 光・電子機能性分子で拓く未来2016

    • 著者名/発表者名
      山口茂弘
    • 学会等名
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      清水, 静岡
    • 年月日
      2016-11-07 – 2016-11-08
    • 招待講演
  • [学会発表] π電子系の機能追求のための分子デザイン2016

    • 著者名/発表者名
      山口茂弘
    • 学会等名
      新学術領域「π造形科学」,第3回公開シンポジウム
    • 発表場所
      東北大学
    • 年月日
      2016-10-20 – 2016-10-21
    • 招待講演
  • [学会発表] 蛍光性π電子系のデザインと物性追求2016

    • 著者名/発表者名
      山口茂弘
    • 学会等名
      日本学術振興会創造機能化学第116委員会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2016-10-12
  • [学会発表] 光る分子が拓く未来2016

    • 著者名/発表者名
      山口茂弘
    • 学会等名
      国際有機化学財団特別セミナー,大分高校生講演会
    • 発表場所
      大分
    • 年月日
      2016-10-08
  • [学会発表] 局所温度計測を可能にする有機蛍光色素含有高分子ナノ粒子の創成2016

    • 著者名/発表者名
      千田樹絵子,名倉和彦,多喜正泰,山口茂弘
    • 学会等名
      第65回高分子討論会
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [学会発表] 蛍光性π電子系のデザインと機能追求2016

    • 著者名/発表者名
      山口茂弘
    • 学会等名
      第65回高分子討論会「融合マテリアル学が切り拓く新機能材料の創成」
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      2016-09-14 – 2016-09-16
    • 招待講演
  • [学会発表] 光・電子機能分子の物性追求により拓く未来2016

    • 著者名/発表者名
      山口茂弘
    • 学会等名
      近大若手シンポジウム「光による物質・エネルギー変換の最前線」
    • 発表場所
      近畿大学
    • 年月日
      2016-09-09
    • 招待講演
  • [学会発表] ボラフルオレセインの合成と光物性2016

    • 著者名/発表者名
      早乙女広樹,安藤直紀,相田祐介,山口茂弘
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場
    • 年月日
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [学会発表] Chemistry of Boron-doped Nanographenes2016

    • 著者名/発表者名
      S.Yamaguchi
    • 学会等名
      BORAM 2016
    • 発表場所
      Kingston, Canada
    • 年月日
      2016-06-25 – 2016-06-28
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 励起状態の構造制御にもとづいた蛍光ナノ温度計の開発2016

    • 著者名/発表者名
      千田樹絵子,名倉和彦,多喜正泰,山口茂弘
    • 学会等名
      統合物質創製化学研究推進機構キックオフシンポジウム
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2016-06-23
  • [学会発表] 分子の光で拓く未来2016

    • 著者名/発表者名
      山口茂弘
    • 学会等名
      名古屋大学ITbM Lecture & New Building Tour 高校生向け講演会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2016-06-11
  • [学会発表] 分子の光が拓く未来2016

    • 著者名/発表者名
      山口茂弘
    • 学会等名
      第26回名古屋大学理学懇話会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2016-06-04
  • [学会発表] 典型元素化学が拓く未来分子材料2016

    • 著者名/発表者名
      山口茂弘
    • 学会等名
      JACI-GSC シンポジウム
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2016-06-02
    • 招待講演
  • [学会発表] Main Group Strategy for Photo- and Electro-Functional Materials2016

    • 著者名/発表者名
      S. Yamaguchi
    • 学会等名
      Sino-German Main Group Chemistry Symposium
    • 発表場所
      Beijing, China
    • 年月日
      2016-04-10 – 2016-04-15
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2018-01-16  

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