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2014 年度 実績報告書

分子アーキテクトニクスに向けた機能性分子合成と構造物性相関解明

計画研究

研究領域分子アーキテクトニクス:単一分子の組織化と新機能創成
研究課題/領域番号 25110004
研究機関大阪大学

研究代表者

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (80362622)

研究期間 (年度) 2013-06-28 – 2018-03-31
キーワード有機化学 / ナノ材料 / 有機導体 / 少数電子素子 / 分子アーキテクトニクス
研究実績の概要

研究の全体構想は有機合成化学・構造有機化学に基づく機能性π電子系開発を切り口として、有機分子のエレクトロニクス応用に向けて基盤となる学術的成果を得ることである。この中で本研究では、分子アーキテクトニクスの実現に不可欠な“分子コンポーネント”を系統的に設計・開発し、分子構造に基づく物性と機能を明らかとすることを目的とする。具体的には、金属電極-有機分子界面での局所電子状態の解明と電荷輸送能の調節を目指した新規なアンカー分子、および、分子導線を開発する。さらに、これらの特徴を活かすことで、単分子ナノエレクトロニクス材料や集積化機能材料へと展開する。本年度は、2-エチルヘキシル基導入スピロ置換フルオレンを嵩高い置換基に用いたチオフェンを繰り返し単位とするオリゴマー合成に関して、触媒的カップリング反応の条件を改良することで、完全に被覆したチオフェン24量体までの単分散オリゴチオフェンの合成に成功した。電子吸収スペクトルを測定したところ、鎖長伸長に伴って吸収極大の長波長シフトが観測された。この結果から、嵩高い置換基を導入しているにもかかわらず、高い共役平面性を保持していることが示唆される。アンカー分子に関しては縮合多環芳香族化合物をアンカー官能基に用いた三脚型アンカー化合物を系統的に合成し、金およびグラファイト電極への接合能の評価を行った。その結果、金電極に対してはヘテロ環芳香族をアンカーとする化合物で吸着が観測され、なかでも、チオフェンのα位で結合したアンカー化合物が高い吸着能を示した。一方、グラファイト電極に対しては縮合多環芳香族炭化水素をアンカーとする三脚化合物で吸着が観測され、ペリレンをアンカーとする分子で最も吸着することを見いだした。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

1: 当初の計画以上に進展している

理由

分子ワイヤに関しては、予想以上に鎖長伸長が達成でき、アンカーに関しても、系統的な分子開発と評価まで達成できたため。

今後の研究の推進方策

分子ワイヤに関しては基礎物性評価と電気伝導特性評価に注力する。アンカーに関しては今年度までの知見をもとに設計した第二世代の分子合成に着手する。

  • 研究成果

    (20件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 4件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (16件) (うち招待講演 4件)

  • [雑誌論文] Electron-Donor Function of Methanofullerenes in Donor-Acceptor Bulk Heterojunction Systems2014

    • 著者名/発表者名
      Y. Ie, M. Karakawa, S. Jinnai, H. Yoshida, A. Saeki, S. Seki, S. Yamamoto, H. Ohkita, Y. Aso
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 ページ: 4123-4125

    • DOI

      10.1039/C4CC00940A

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Solution-Processable n-Type Semiconducting Materials Containing a Carbonyl-Bridged Thiazole-Fused pi System2014

    • 著者名/発表者名
      Y. Ie, C. Sato, M. Nitani, H. Tada, Y. Aso
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 43 ページ: 1640-1642

    • DOI

      org/10.1246/cl.140562

    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties, and n-Type Transistor Characteristics of π-Conjugated Compounds Having a Carbonyl-Bridged Thiazole-Fused Polycyclic System2014

    • 著者名/発表者名
      Y. Ie, C. Sato, M. Nitani, H. Tada, Y. Aso
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 20 ページ: 16509-16515

    • DOI

      10.1002/chem.201404255

    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Enhanced Photovoltaic Performance of Amorphous Copolymers Based on Dithienosilole and Dioxocycloalkene-annelated Thiophene2014

    • 著者名/発表者名
      J. Huang, Y. Ie, M. Karakawa, M. Saito, I. Osaka, Y. Aso
    • 雑誌名

      Chem. Mater.

      巻: 26 ページ: 6971-6978

    • DOI

      10.1021/cm503117j

    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 分子アーキテクトニクスへの応用に向けた有機分子開発2015

    • 著者名/発表者名
      家 裕隆
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋キャンパス(千葉県千葉市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 招待講演
  • [学会発表] ピラジノジチアゾールを有するコポリマーの合成、物性およびn型半導体特性2015

    • 著者名/発表者名
      笹田翔平、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋キャンパス(千葉県千葉市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [学会発表] 分子ワイヤへの応用を目指したスピロ置換フルオレンによる長鎖の完全被覆型オリゴチオフェンの合成と物性2015

    • 著者名/発表者名
      岡本祐治、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋キャンパス(千葉県千葉市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [学会発表] Development of New pi-Conjugated Systems towards Organic Semiconducting Materials2014

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Ie
    • 学会等名
      8th Singapore International Chemistry Conference (SICC-8)
    • 発表場所
      National University of Singapore, Singapore
    • 年月日
      2014-12-14 – 2014-12-17
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of Organic Semiconducting Materials for Organic Photovoltaics2014

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Ie, Yoshio Aso
    • 学会等名
      The 18th SANKEN International the 13th SANKEN Nanotechnology Symposium
    • 発表場所
      Osaka, Japan
    • 年月日
      2014-12-10 – 2014-12-11
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance of Low-Bandgap Copolymers Based on Dithienosilole and Dioxocycloalkene-annelated Thiophene2014

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Ie, Jianming Huang, Makoto Karakawa, Yoshio Aso
    • 学会等名
      2014 MRS Fall Meeting
    • 発表場所
      Boston, Massachusetts USA
    • 年月日
      2014-11-30 – 2014-12-05
  • [学会発表] スピロ置換フルオレンで一つおきに被覆したチオフェン3,7,および11量体の合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      岡本祐治、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第5回分子アーキテクトニクス研究会
    • 発表場所
      大阪大学豊中キャンパス(大阪府豊中市)
    • 年月日
      2014-11-25 – 2014-11-26
  • [学会発表] π接合能を持つ三脚型アンカー化合物の開発および、グラファイト電極上での単分子膜の評価2014

    • 著者名/発表者名
      田代 彩、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第5回分子アーキテクトニクス研究会
    • 発表場所
      大阪大学豊中キャンパス(大阪府豊中市)
    • 年月日
      2014-11-25 – 2014-11-26
  • [学会発表] シアノベンゾチアジアゾールとN-アリールフタルイミドを三重結合で連結した電子受容性化合物の合成、および光電変換特性2014

    • 著者名/発表者名
      陣内青萌、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      ホテル龍登園(佐賀県佐賀市)
    • 年月日
      2014-11-21 – 2014-11-22
  • [学会発表] π接合を指向した三脚型アンカー化合物の開発とグラファイト電極上の単分子膜2014

    • 著者名/発表者名
      田代 彩、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • 年月日
      2014-10-14 – 2014-10-16
  • [学会発表] スピロ置換フルオレンで一つおきに被覆したチオフェン3,7,および11量体の合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      岡本祐治、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • 年月日
      2014-10-14 – 2014-10-16
  • [学会発表] π接合を指向した三脚型アンカー化合物の開発と金およびグラファイト電極上の単分子膜評価2014

    • 著者名/発表者名
      田代 彩、田中一成、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [学会発表] スピロ置換フルオレンを導入したチオフェンと無置換チオフェンを交互に結合させたオリゴチオフェンの合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      岡本祐治、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [学会発表] 1,2,5-チアジアゾールを組み込んだ電子受容性π共役化合物の合成,物性,および光電変換特性2014

    • 著者名/発表者名
      陣内青萌、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [学会発表] Synthesis, Properties, and n-Type Organic Photovoltaic Performances of Three-dimensional Electron-accepting Compounds Containing Perylene Bis(dicarboxyimide)s2014

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Ie, Takahiro Sakurai, Seihou Jinnai, Makoto Karakawa, Yoshio Aso
    • 学会等名
      Grand Renewable Energy 2014
    • 発表場所
      Tokyo, Japan
    • 年月日
      2014-07-27 – 2014-08-01
  • [学会発表] Synthesis, Properties, and n-Type Performances of Electronegative π-Conjugated Systems Having Fluorine Substituents2014

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Ie
    • 学会等名
      International Conference on Fluorine Chemistry 2014 Tokyo
    • 発表場所
      Yokohama, Japan
    • 年月日
      2014-05-28 – 2014-05-30
    • 招待講演

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公開日: 2016-06-01  

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