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1990 年度 研究成果報告書概要

新しい選択的ラジカルプロセスによる有機合成法の開発に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 01470085
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機工業化学
研究機関北海道大学

研究代表者

杉野目 浩  北海道大学, 工学部, 教授 (00000779)

研究分担者 小林 和裕  北海道大学, 工学部, 助手 (90161976)
折登 一彦  北海道大学, 工学部, 助手 (20109482)
徳田 昌生  北海道大学, 工学部, 助教授 (80001296)
研究期間 (年度) 1989 – 1990
キーワードラジカル反応 / 光化学反応 / 電極反応 / ステロイド / マクロリド合成 / 複素環化合物 / アルコキシルラジカル / 有機分子変換
研究概要

1.アルコキシルラジカルのベータ開裂を利用するマクロリドの合成
アルコキシルラジカルの遠隔付加-ベータ開裂反応をキ-ステップとするマクロリド類の新合成法を開発し、この手法により、天然マクロリドである(±)-ルシフエイオリド、エキザルトリドなど11〜17員環ラクトンを多数、高効率で合成した。
2.生物活性を有する18-ならびに19-ノルステロイドの高効率合成
アルコキシルラジカルの位置選択的ベータ開裂を利用するステロイドの18-ならびに19-ノルステロイドへの変換の新手法を見出し、この手法により、エストロン、19-ノルテストステロン、19-ノルコレスタン系天然物、12-デオキソフクジュソノロン、18-ノルプレグネノロン等を合成した。
3.〔2+3〕光付加反応による複素環を含むキノン類の合成
2-ヒドロキシ-または2-アミノナフトキノンとオレフィン類の新しい〔2+3〕光付加反応を開発し、この新手法により、天然生理活性キノンであるマチュリノンを含む多数のフロナフトキノン、ベンズインドールキノンを合成した。
4.各種生理活性ヘテロステロイドの合成
ステロイドケトンを相当するラクトールに導き、ラクトールから発生せしめたアルコキシルラジカルのベータ開裂をキ-ステップとして、O,S,Se,Te,Nを環内に有する生理活性ステロイドを多数合成した。
5.電極反応による含窒素ヘテロ環の合成
電極反応で発生せしめた窒素ラジカルの環化による1,4-ジ置換ピロリジンの新合成法を確立した。
6.その他 アルコキシルラジカルによる遠隔官能化、リグナン合成の新手法の開発、新アネレ-シヨン法の開発等、所期の成果を得た。

  • 研究成果

    (75件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (75件)

  • [文献書誌] H.Suginome: "Replacement of an 11-Carbonyl Group of 11-Oxo steroid by an Oxygen Atom.A New Partial synthesis of 11-Oxaprogesterone" Bull.Chem.Soc.Jpn.62. 193-197 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Kobayashi: "A simple synthesis of (±)-cis-(6-Methyltetrahydro-2-Pyranyl)acetic Acid,a Contituent of Civet" Bull.Chem.,Soc.Jpn.62. 951-952 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "The Photoinduced removal of Nitro Groups from Steroidal 6-Membered alpha-alpha〓-Dinitro Cyclic Ketones" Bull.Chem.,Soc.Jpn.62. 1107-1110 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic alpha-Nitro Enones" Bull.Chem.Soc.Jpn.62. 1343-1345 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "Synthesis of S-Methyl 2-hydroxyalkanethioates,2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition reaction of tris (methylthio)methanide.Ion to Alkanals" Heterocycles,Jpn.29. 403-409 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "Synthesis of (±)-Norcoraldine and (±)-Tetrahydropalmatine" Organic Preparations and Procedures Int.21. 309-314 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "Acylation of 1,2,4,5-tetrahydro-3-methy1-3-benzazepin-2-one in the Presence of Sodium Hydride" Organic Preparations and Procedures Int.21. 321-326 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Regioselective beta-Scission of alpha-Oxoalkoxyl Radicals:a Novel Formation of alpha-Hydroxy epsilon-Lactones by Photolysis of Steroidal alpha-Oxo Alcohol Hypoiodites in Presence of Mercury(II)Oxide and Iodine" J.Chem.Soc.Perkin 1. 1553-1555 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations.104.The Pathways of the Photorearrangements of 5-Membered Cyclic Steroidal a-Nitro Ketones to N-Hydroxy Cyclic Imides,Cyclic Hydroxamic Acid,and Cyclic Tmide" J.Org.Chem.54. 5946-5953 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations.105.Intramolecular Addition vs.beta-Scission of Oxyl Radical generated from A-Homo-5alpha-cholest-1-en-4alpha- and 4beta-ols Hypoiodites and 4-Methyl Hypoiodites" J.Chem.Soc.Perkin Trans.1. 1033-1039 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations.106.The Formation of Cyclic Anhydrides via Regioselective beta-Scission of Alkoxyl Radicals generated from 5-and 6-Membered alpha-Hydroxy Cyclic ketones" J.Chem.Soc.Perkin Trans.1. 1239-1245 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] M.Tokuda: "Regioselectivity in Electrochemical Allylation of Carbonyl Compounds.A Synthesis of Egomaketone by a Regioselective Allylation" J.Org.Chem.54. 5608-5613 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "ALong-range Intramolecular Functionalization by Alkoxyl Radicals:a Long-range Intramolecular Hydroxylation of C-25 of Cholestane Side Chain" J.Chem.Soc.Chem.Commun.1829-1831 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations.Part 107.A Versatile Substitution of a Carbonyl Group of Steroidal Ketones by a Hetero Atom.The Synthesis of Aza-,Oxa,Thia,Selena-,and Teluriosteroids" J.Org.Chem.55. 2170-2176 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations.Part 109.A Conformational Dependence of the Stereochemistry of Photochemical 1,3-Acyl Shifts of beta,Y-Unsaturated Cyclic Ketones,B-Homocholest-5-en-7a-one and A-Homo-5alpha-cholest-1-en-4-ono" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1. 1247-1257 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] M.Tokuda: "New Efficient Electrochemical Allylation of Aldehydes and Ketones with a Cadmium-modified Electrode" Chem.Lett.461-462 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations.110.Formation of Furoquinolinones via beta-scission of Cyclobutanoxyl radicals generated from 〔2+2〕Photoadducts of 4-Hydroxy-2-quinolone and Acyclic and Cyclic Alkenes:X-ray Crystal Structure of(6aalpha,6bbeta,10abeta,10balpha.)-(±)-10b-Acetoxy-6a,6b,7,8,9,10,10a,10b-octahydro-5-methylbenzo〔3,4〕cyclobuta〕1,2-C〕quinolin-6(5H)-one" J.Org.Chem.55. 4933-4943 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Transformation of Epiandrosterone into 3-Oxa-,3-Thia-,3-Selena-,and 3-Aza-17-oxaandrostanes of the 5alpha-Series based on beta-Scission of Alkoxyl Radicals" Steroids. 55. 353-359 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations.112.Transformation of Steroids into Ring-A aromatized Steroids and 19-Norsteroids involving a Regioselective beta-Scission of Alkoxyl Radicals:Synthesis of Two Marine Natural Products;19-Nor-5alpha-cholestan-3beta-ol and 19-Norcholest-4-en-3-one,and New Synthesis of Estrone and 19-Nontestcst〓" J.Chem.Soc.Perkin Trans.I. 2199-2205 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations.113.One-step Transformations of Cyclic Ethers into omega-Iodoalkyl Formates and of Aldehyde Cyclic Acetals into Monoesters of alpha,omega-Alkanediols by Iodoxyl Radical" J.Chem.Soc.Perkin Trans.I. 2825-2829 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Kobayashi: "An Efficient Synthesis of 5,7-Dihydroxy-4-methyliobenzofuran-1(3H)-one,a Metabolite of aspergillus flavus and a key Intermediate in the Synthesis of Mycophenolic Acid" Bull.Chem.Soc.Jpn.63. 2435-2437 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "A Long-range Intramolecular Functionalization by Alkoxyl Radicals:a Long-range Intramolecular Oxygnation of C(15)of the Androstane Skeleton" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1074-1076 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "A Wagner-Meerwein Rearrangement of the Cholestane Skeleton induced by a Long-range Intramolecular Hydrogen Abstraction by Alkoxyl Radical to a Carbon Double Bond" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1076-1078 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "Long-range Intramolecular Functionalization by Alkoxyl Radicals;Long-range Intramolecular double Functionalization of Ring C of Cholestane and Androstane skeletons" Tetrahedron Lett.5921-5924 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Intramolecular beta,gamma-Addition of Allylic Alkoxyl Radicals.A New General Synthesis of alpha-Iodoepoxides by Photolysis of Allylic Alkohol Hypoiodites in the Presence of Mercury(II)Oxide,Iodine and Pyridine in Benzene" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1629-1631 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] M.Tokuda: "NewFacile Synthesis of Substituted 2-Benzylidene-pyrrolidines by the Anionic Cyclization of sigma-Alkynylamines" Tetrahedron Lett.31. 5353-5356 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations.Part 119.Photochemical Nitrogen Insertion to Bicyclo〔2.2.1〕heptanones;the photochemistry of Oximes of(+)-Fenchone and (+)-Camphor" J.Chem.Soc.,Perkin Trans I. (in press)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] M.Tokuda: "Stereoselective Synthesis of 4- or 5- Substituted 2-Benzyl and 2-Benzoylpyrrolidines by Meansof Anodic Oxidation of sigma-Alkenylamines" Tetrahedron. (in press)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] M.Tokuda: "Regiocontrolled Allylation of Carbonyl Compounds by Electrochemical Reduction of Allylic Halides.Electroorganic Synthesis-Festscript in honor of Manuel Baizer(成書、分担)" in press.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] 徳田昌生: "反応性金属を陽極として用いる有機合成" 化学と工業. 43. 1980-1983 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Kobayashi: "One-step Synthesis of 1H-Benz〔f〕indole-4,9-diones by New Regioselective Photoaddition of 2-Amino-1,4-naphthoquinone with Various Alkenes and its Application to One-Step Synthesis of Kinamucin Skeletor" Angew.Chem.in press.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Kobayashi: "New One-step Synthesis of 2,3-Dihydronaphtho〔2,3-b〕-4,9-diones by Regioselective Photoaddition of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinones with Various Alkenes and its Application to a Two-step Synthesis of Maturinono" J.Org.Chem.in press.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Kobayashi: "Photoinduced Molecular Transformations,Part 122.New Short Step General Synthesis of Isobenzofuran-1(3H)-ones(phthalides)based on a Songle or Double beta-Scission of Alkoxyl Radicals generated from1-Ethy1-1,2-dibydrobenzocyclobuten-1-ols and from 1,3-Dihydroisobenzofuran-1-ols;Synthesis of Some Natural Phthalides" Tetrahedron. in press.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "One-Step Formation of 3,4-Furo-2-quinolinones by a New Regioselective〔2+3〕Photoaddition of 4-Hydroxy-methoxy quinolin-2-one with Acyclic and Cyclic Alkenes" Tetrahedron Lett.in press.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Kobayashi: "Photoinduced Molecular Transformations 123.A New Route to gamma-Substituted gamma-Lactones and sigma-Substituted sigma-Lactones based on the Regioselective beta-Scission of Alkoxyl Radicals generated from Transennular Hemiacetals" J.Chem.Soc.Perkin Trans.I. in press.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Supramolecular Assembries:New Developments in Bifunetional Chemistry Ed.by Y.Murakami(分担)" Mita press, 340 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Advanced Molecular Conversion Ed.by N.Sonoda(分担)" MYU k.k, 359 (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] 杉野目 浩: "化学大辞典(分担)" 東京化学同人, 2755 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Replacement of an 11-Carbonyl Group of 11-Oxo steroid by an Oxygen Atom. A New Partial synthesis of 11-Oxaprogesterone" Bull.Chem.Soc.Jpn. 62. 193-197 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Kobayashi: "A simple synthesis of ((〕SY.+-.〔))-cis-(6-Methylteraphydro-2-Pyranyl) acetic Acid, a Contituent of Civet" Bull.Chem., Soc.Jpn.62. 951-952 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "The Photoinduced removal of Nitro Groups from Steroidal 6-Membered alpha, alpha'-Dinitro Cyclic Ketones" Bull.Chem.Soc.Jpn. 62. 1107-1110 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "Synthesis of S-Methyl 2-hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition reaction of Tris (methylthio) methanide Ion to Alkanals" Heterocycles, Jpn.29. 403-409 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "Synthesis of ((〕SY.+-.〔))-Norcoraldine and ((〕SY.+-.〔))-Tetrahydropalmatine" Organic Preparations and Procedures Int.21. 309-314 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "Acylation of 1, 2, 4, 5-tetraphydro-3-methyl-3-benzazepin-2-one in the Presence of Sodium Hydride" Organic Preparations and Procedures Int.21. 321-326 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Regioselective beta-Scission of alpha-Oxoalkoxy Radicals : a Novel Formation of alpha-Hydroxy epsilon-Lactones by Photolysis of Steroidal alpha-Oxo Alcohol Hypoiodites in Presence of Mercury(II) Oxide and Iodine" J.Chem.Soc.Perkin. 1. 1553-1555 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations. 104. The Pathways of the Photorearrangements of 5-Membered cyclic Steroidal a-Nitro Ketones to N-Hydroxy Cyclic Imides, Cyclic Hydroxamic Acid, and Cyclic Imide" J.Org.Chem.54. 5946-5953 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations. 105. Intramolecular Addition vs. beta-Scission of Oxyl Radical generated from A-Homo-5alpha-cholest-1-en-4alpha- and 4beta-ols Hypoiodites and 4-Methyl Hypoiodites" J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1. 1033-1039 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations. 106 The Formation of Cyclic Anhydrides via Regioselective beta-Scission of Alkoxyl Radicals generated from 5- and 6-Membered alpha-Hydroxy Cyclic ketones" J.Chem.Soc.Perkin Trans.1. 1239-1245 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M.Tokuda: "Regioselectivity in Electrochemical Allylation of Carbonyl Compounds. A Synthesis of Egomaketone by a Regioselective Allylation" J.Org.Chem.54. 5608-5613 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "A Long-range Intramolecular Functionalization by Alkoxyl Radicals : a Long-range Intramolecular Hydroxylation of C-25 of Cholestane Side Chain" J.Chem.Soc.Chem.Commun.1829-1831 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations. Part 107. A Versatile Substitution of a Carbonyl Group of Steroidal Ketones by a Hetero Atom. The Synthesis of Aza-, Oxa, Thia, Selena-, and Teluriosteroids" J.Org.Chem.55. 2170-2176 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations. Part 109. A Conformational Dependence of the Streochemistry of Photochemical 1,3-Acyl Shifts of beta, gamma-Unsaturated Cyclic Ketones, B-Homocholest-5-en-7a-one and A-Homo-5alpha-cholest-1-en-4-one" J.Chem.Soc., Perkin Trans.1. 1247-1257 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M.Tokuda: "New Efficient Electrochemical Allylation of Aldehydes and Ketones with a Cadmium-modiffied Electrode" Chem.Lett.461-462 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations. 110. Formation of Furoquinolinones via beta-scission of Cyclobutanoxyl Radicals generated from [2+2]Photoadducts of 4-Hydroxy-2-quinolone and Acyclic and Cyclic Alkenes : X-ray Crystal Structure of (6aalpha, 618GB\ : bbeta, 10abeta, 10balpha.)-((〕SY.+-.〔))-10b-Acetoxy-6a, 6b, 7, 8, 9, 10, 10a, 10b-octahydro-5-methylbenzo [3,4]cyclobuta [1,2-C]quinolin-6(5H)-one" J.Org.Chem.55. 4933-4943 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Transformation of Epiandrosterone into 3-Oxa-, 3-Thia, 3-Selena-, and 3-Aza-17-oxaandrostanes of the 5alpha-Series based on beta-Scission of Alkoxyl Radicals" Steroids. 55. 353-359 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations. 112. Transformation of Steroids into Ring-A aromatized Steroids and 19-Norsteroids involving a Regioselective beta-Scission of Alkoxyl Radicals : Synthesis of Two Marine Natural Products, 19-Nor-5alpha-cholest18GB\ : an-3beta-ol and 19-Norcholest-4-en-3-one, and New Synthesis of Estrone and 19-Nortestosterone" J.Chem.Soc.Perkin Trans.I. 2199-2205 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations. 113. One-step Transformations of Cyclic Ethers into omega-Iodoalkyl Formates and of Aldehyde Cyclic Acetals into Monoesters of alpha, omega-Alkanediols by Iodoxyl Radical" J.Chem.Soc. Perkin Trans.I. 2825-2829 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Kobayashi: "An Efficient Synthesis of 5,7-Dihydroxy-4-methylisobenzo-furan-1(3H)-one, a Metabolite of aspergillus flavus and a key Intermediate in the Synthesis of Mycophenolic Acid" Bull.Chem.Soc.Jpn.63. 2435-2437 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "A Long-range Intramolecular Functionalization by Alkoxyl Radicals : a Long-range Intramolecular Oxygenation of C(15) of the Androstane Skeleton" J.Chem.Soc., Chem.Commun.1074-1076 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "A Wagner-Meerwein Rearrangement of the Cholestane Skeleton induced by a Long-range Intramolecular Hydrogen Abstraction by Alkoxyl Radical to a Carbon-Carbon Double Bond" J.Chem.Soc., Chem.Commun.1076-1078 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Orito: "Long-Range Intramolecular Functionalization by Alkoxyl Radicals ; Long-Range Intramolecular double Functionalization of Ring C of Cholestane and Androstane skeletons" Tetrahedton Lett.5921-5924 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Intramolecular beta, gamma-Addition of Allylic Alkoxyl Radicals. A New General Synthesis of alpha-Iodoepoxides by Photolysis of Allylic Alkohol Hypoiodites in the Presence of Mercury(II) Oxide, Iodine and Pyridine in Benzene" J.Chem.Soc., Chem.Commun.1629-1631 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M.Tokuda: "New Facile Synthesis of Substituted 2-Benzylidene-pyrrolidines by the Anionic Cyclization of sigma-Alkynylamides" Tetrahedron Lett.31. 5353-5356 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "Photoinduced Molecular Transformations. Part 119. Photochemical Nitrogen Insertion to Bicyclo[2.2.1] heptanones ; the Photochemistry of Oximes of (+)-Fenchone and (+)-Camphor" J.Chem.Soc., Perkin Trans. I in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M.Tokuda: "Stereoselective Synthesis of 4- or 5- Substituted 2-Benzyl and 2-Benzoylpyrrolidines by Means of Anodic Oxidation of sigma-Alkenylamines" Tetrahedron. in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M.Tokuda: "Regiocontrolled Allylation of Carbonyl Compounds by Electrochemical Reduction of Allylic Halides. Electroorganic synthesis-Festscript in honor of Manuel Baizer" in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Kobayashi: "One-step Synthesis of 1H-Benz[f]indole-4,9-diones by New Regioselective Photoaddition of 2-Amino-1,4-naphthoquinone with Various Alkenes and its Application to One-Step Synthesis of Kinamucin Skeleton" Angew. Chem.in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Kobayashi: "New One-step Synthesis of 2,3-Dihydronaphtho[2,3-b]-4,9-diones by Regioselective Photoaddition of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinones with Various Alkenes and its Application to a Two-step Synthesis of Maturinone" J.Org.Chem.in press.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Kobayashi: "Photoinduced Molecular Transformations, Part 122. New Short Step General Synthesis of Isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) based on a Single or Double beta-Scission of Alkoxyl Radicals generated from 1-Ethyl-1,2-dihydrobenzo-cyclobut*-ols and from 1,3-Dihydroisobenzofuran-l-ol*" Tetrahedron. in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "One-Step Formation of 3,4-Furo-2-quinolinones by a New Regioselective [2+3] Photoaddition of 4-Hydroxymethoxy quinolin-2-one with Acyclic and Cyclic Alkenes" Tetrahedron Lett.in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Kobayashi: "Photoinduced Molecular Transformations 123. A New Route to gamma-Lactones and sigma-Substituted sigma-Lactones based on the Regioselective beta-Scission of Alkoxyl Radicals Generated from Transannular Hemiacetals" J.Chem.Soc.Perkin Trans. I. in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: "The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic alpha-Nitro Enones" Bull.Chem.Soc.Jpn.62. 1343-1345 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: Supramolecular Assembries : New Developments in Bifunetional Chemistry Ed. by Y.Murakami. Mita press, 340 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: Advanced Molecular Conversion Ed. by N.Sonoda. MYU k.k., 359 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H.Suginome: Kagaku-daijiten(Dictionary of Chemistry). Tokyo kagaku-dojin, 2755 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 1995-03-27  

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