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1990 年度 研究成果報告書概要

有機金属化合物を活用する立体選択的生理活性物質合成の研究

研究課題

研究課題/領域番号 01470087
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機工業化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

山本 經二  東京工業大学, 工学部, 教授 (80025999)

研究分担者 宮澤 真宏  東京工業大学, 工学部, 助手 (70209899)
高橋 孝志  東京工業大学, 工学部, 助教授 (80110724)
研究期間 (年度) 1989 – 1990
キーワード亜鉛ア-ト錯体 / プロスタグランジン / 3成分連結法 / 速度論的分割 / 共役付加 / πーアリルパラジウム / 1,3ー不斉移転 / 光学活性
研究概要

プロスタノイド合成ではスキ-ム1に示す3成分連結法が最も有効な手法であるが、エノラ-ト2___ーのアルキル化がプロトン移動の副反応の妨げられる。ビニル亜鉛ア-ト錯体7___ーを用いることによるPGE_2誘導体9___ーの3成分連結法を示した(Scheme2)。さらに、(±)ーシスーwー側鎖を(±)ー4___ーと反応させて、効率のよい速度論的分割を達成し、軍一の<12>___ーを合成できた。更に、πアリルパラジウムへの分子内オレフィン挿入による新規環化反応を開発し、光学活性な3ーOxoー8,9ーdihydroxytetradecaー1,6ーdiene誘導体から、1,3ー不斉移転を伴う立体選択的なプロスタノイド骨格形成法に応用した(Scheme4)。

  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] YAMAMOTO,Keiji: "Palladium(0)ーCatalyzed CyclizationーCarbonylation of 2,7ーOctadienyl Acetate and Analogs" Chem.Lett.,. 955-958 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] YAMAMOTO,Keiji: "Chirality Transfer in the Pd(0)ーCatalyzed Cyclization of 3ーOxoー8,9ーDihydroxytetradecaー1,6ーdiene Derivatives" Tetrahedron Lett.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] YAMAMOTO, Keiji: "Palladienyl (0)-Catalyzed Cyclization-carbonylation of 2, 7-Octadienyl Acetate and Analogs" Chem. Lett.,. 955-958, (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] YAMAMOTO, Keiji: "Chirality Transfer in the Pd(0)-Catalyzed Cyclization of 3-Oxoー8, 9-dihydroxytetradecaー1, 6-diene Derivatives" Tetrahedron Lett.,.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 1993-08-12  

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