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[目的]高度不飽和脂肪酸の自動酸化物にαーアミノ酸を作用させると赤褐色を呈する。著者はこの赤みの原因物質として、プロスタグランジン様構造物質を経て生成するー群のヒドロキシペンタノン環を有する共役アルデヒド類の存在を明らかにして来た。本研究ではこの赤変の機構及び当該赤変前駆物質の食品の油焼けへの関与等を明らかにしようとした。[方法]40℃、暗所で自動酸化させた各種の高度不飽和脂質から、各種のクロマト法で赤変前駆物質を調製した。これらと各種のアミノ酸を反応させ、赤色色素の生成条件、性質、構造を高速液体クロマト法、質量分析法、赤外分光法等で調べた。[結果]各種の多不飽和脂質の自動酸化に伴う変色前駆物質の生成をGCーMSで定量し、供試脂質の約0.05ー0.1%程度の前駆物質最大生成量を確認した。この時生成した個々の赤変前駆物質のうち大部分については既に報告済みであったが、γーリノレン酸から新規な赤変前駆物質一種を見出した。またこの時、赤変前駆物質の前駆物質と考えられるプロスタグランジン様構造物質の存在についても明らかにした。赤変反応の概要を調べ、中性域で最大の赤色色素生成量が得られ、酸性域では反応が起こり難く、アルカリ性域では反応は起こるが生成した色素が不安定である事を明らかにした。反応液をUVーVIS及び蛍光検出器を付した逆相ーHPLC(μーbondapak C18)で分析し、生成した色素(Amax 510ー520nm)はアミノ酸に特有で単一ではないこと、また、何れのアミノ酸由来の赤色物質も蛍光物質ピ-クとの溶出位置が異なり、赤色色素は非蛍光性でシッフ塩基様構造を持たないと推測された。本研究課題の赤色色素は既に研究されているアスコルビン酸とアミノ酸との反応によって生成する赤色色素と異なり、アミノ酸は脱アミノされず結合していると推測される。赤色色素の構造はまだ不明で、現在FABーMS、NMR分析の準備を進めている。
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