一般式[1]で示される一連のヘテロ芳香族カルボアミドを合成し、その除草特性を検討した。 水田除草剤としての活性を広汎に調ベた結果、Nー[αー(2ーチエニル)エチル]ー4ーイソプロピルベンズアミド[2]が緑藻や藍藻にたいして強い成育抑制効果を持つことが判明した。 アミド[2]を次式に示したような四段階の過程でクメンとチオフェンから合成する簡潔で経済的な方法を開発した。最も重要な反応過程は4ーイソプロピルベンズアミド、チオフェンおよびパラアルデヒドをぎ酸/りん酸の共存下で直接に三成分縮合させて[2]を得る段階である。 各種の分子骨格内ヘペルフルオロアルキル基を直接に導入する新しい方法を開発し、それを用いてフッ素を含むヘテロ芳香族カルボアミドを効率良く合成した。
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