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これまでに合成したNCSクロモフォア・アナログ(ビシクロ[8.3.0]トリデカジインジエン構造のケトン類)は正宗・バ-グマン型芳香環化を室温で容易に起こすこと、しかもチオ-ルのような求核剤ばかりでなく、RS・やHOO・のようなラジカルもトリガ-になることを明らかにした。しかし、それらのDNA切断活性はほとんど認められなかった。極端な脂溶性とDNA認識部位を持たないのが主原因と考えられた。そこで、NCSクロモフォアの第二世代アナログとして、5員環部にDNA認識部位を結合可能なアルコ-ルを持ったビシクロ[8.3.0]トリデカジインジエンー6ーオン誘導体を設計した。光学的に純粋なS配置アルコ-ルの合成と、そのNCSクロモフォアと同じナフトエ-トを有するエステルの合成に成功した。この2ーヒドロキシー7ーメトキシー5ーメチルー1ーナフタレンカルボン酸部は、DNA二重らせんのTーA塩基対にインタ-カレ-トして、クロモフォアのDNA切断塩基特異性(T>A》C>G)に最も重要な役割を果たしていると考えられる。第二世代モデルの生物活性を検討した結果、水溶性を改良したアルコ-ル誘導体に抗菌活性やDNA切断活性が現われた。
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