単環性液晶化合物の合成

1991 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 02453025
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 森 章 九州大学, 機能研, 助教授 (70038602)
• キーワード: 単環トロポノイド液晶 / コア部の拡大 / 疑似環形成

研究概要

単環性トロポノイドが液晶性を示すには、1のように、トロポンの2位にエステル基が必要であることがこれまでの研究で明らかにされている。
本年度は分子に剛直性を持たせて、液晶の熱安定性を向上させるために以下の化合物(2,3)を合成した。得られた2,5ージアシルオキシトロポン(2)は1に比べて融点が上昇しているが、モノトロピックながらS_A相を示した。アルキル側鎖を枝分かれさせて、融点を下げることができるので、温度幅の広い液晶相を持つ2が合成できると考えている。
次に、コア部の拡大を図るために、側鎖に二重結合を導入した化合物3は1に比べて熱安定性は減少したが、融点、透明点、及び結晶化温度が低く、液晶温度域は拡大した。また、1と3を比較すると、1では液晶性を示さないが、3にすると液晶性を示す化合物が得られた。以上の結果は二重結合の導入により、図示したように疑似環形成時にコア部が拡大されて、分子の配向を助け、その結果、直線性と平面性を増大させたと解釈される。
従って、この考えを5位の置換基に応用し、2ーアシルオキシー5ーアルケニルオキシトロポン(4)や2,5ービス(アルケノイルオキシ)トロポン(5)に拡大すれば、新たな単環性トロポノイド液晶が合成できると考えている。

研究成果

• [文献書誌] A.Mori,H.Takeshita,K.Kida,M.Uchida: "Synthesis of 2ー(Alkanoyloxy)ー5ーalkoxytropones.Novel Monocyclic RodーType Liquid Crystals" Journal of American Chemical Society. 112. 8635-8636 (1990)
• [文献書誌] A.Mori,R.Nimura,H.Takeshita: "Assistance of the Intermolecular Hydrogen Bonding on the Appearance of the Smectic C Phase in 2ー(4ーAlkoxybenzoyloxy)5ーalkoxyaminotropone Liquid Crystals" Chemistry Letters. 1991. 77-80 (1991)
• [文献書誌] A.Mori,H.Taya,H.Takeshita: "New Liquid Grystals with a Flexible Benzyloxytropone Core" Chemistry Letters. 1991. 579-580 (1991)
• [文献書誌] K.Kida,M.Uchida,N.Kato,A.Mori,H.Takeshita: "The〔1,9〕Sigmatropy and Liquid Crystalline properties properties of 5ーAlkoxyー2ー(fluorobenzoyloxy)tropone Derivatives.Display of the Smectic A phase" Chemistry Express. 6. 503-506 (1991)
• [文献書誌] K.Kida,A.Mori,H.Takeshita: "The First Synthesis of the RodーType Monocyclic Liquid Crystals with 2ーAcyloxytropone Structure" Molecular Crystals Liquid Crystals. 199. 387-391 (1991)
• [文献書誌] A.Mori,N.Kato,H.Takeshita,M.Uchida,H.Taya,R.Nimura: "Preparation and Thermal Properties of New Liquid Crystals with a 2ーBenzoyloxyー2,4ー6ーcycloheptatrienー1ーone Core" Journal of Materials Chemistry. 1. 799-801 (1991)
• [文献書誌] A.Mori,R.Mori,H.Takeshita: "Monocyclic RodーType Liquid Crystals,2ー(2ーAlkenyloxy)ー5ーalkoxytropones" Chemistry Letters. 1991. 1795-1796 (1991)
• [文献書誌] 竹下 齊・森 章・長尾 知浩: "非ベンゼン系芳香族化合物の機能物質への展開" 九州大学機能物質科学研究所報告. 3. 145-166 (1990)
• [文献書誌] A.Mori,R.Nimura,M.Isobe,H.Takeshita: "Crucial Role of the Tropone C=O Group in Preferential Exhibition of Smectic C Phase through Intermolecular Hydrogen Bonding" Chemistry Letters. 1992. (1992)