多疎水鎖多親水基両親媒性化合物の合成とその分子集合体の機能

1991 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 02453086
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 益山 新樹 大阪大学, 工学部, 助手 (30157218)
• キーワード: 多鎖多親水基型化合物 / 高性能界面活性剤 / 二鎖型活性剤 / 三鎖型活性剤 / ジェポキシド / 界面化学

研究概要

1.多鎖多親水基型両親媒体化合物の合成:まず前年度に引続き、ジエポキシド類から誘導される二鎖二親水基型化合物として、ビス(カルボン酸塩)(I)およびビス(Nーアルキルタウリン)(II)各化合物の一連の同族体を合成した。化合物Iでは新たにベシクルなどの高次会合形態の生成を期待して、水に不溶と予想される2本のオクタデシル基を有するものも合成した。次に、新しい三鎖二親水基型化合物として、天然由来物質でもある1ーOーアルキルグリセロ-ルから誘導される化合物(III)を設計・合成した。
2.合成した多鎖多親水基型両親媒性化合物の水系での諸物性の検討:一連の化合物I同族体について水系での界面諸物性を測定し、前年度までに測定した他のイオン性官能基を有する同タイプの二鎖二親水基型化合物の結果と合わせて、物性に及ぼす分子構造の影響についてさまざまな角度から解明した。即ち、一般的に親水基の種類に関係なく、二つの疎水基ー親水基構造単位間の連結基サイズが小さくかつ短いものが表面張力低下能に優れているが、ミセル形成能や起泡特性などに対しては、親水基の種類に応じて最適の連結基サイズが異なることなどが認められた。2本のオクタデシル基を有する化合物Iの超音波照射水分散系は60℃付近に相転移温度(Tc)を示し、動的光散乱スペクトル測定の結果、ミセルよりはるかに大きな会合形態(〜500A^^○)をとることが認められた。さらに、蛍光プロ-ブのトラップ実験により、この分散系に内水相の存在が示唆された。ビスタウリン化合物IIは両性型であり、対応する構造の一鎖型に比べ等電点付近での水溶性もよく、水溶液のpHの変化や中性電解質の添加に伴う界面物性の変化も明らかにした。三鎖型の化合物IIIは、前年度に合成したNーアシルジエタノ-ルアミンから誘導された三鎖型化合物同様、ミセル形成能が一段と向上することが認められた。

研究成果

• [文献書誌] Yunーpeng Zhu: "Preparation and Surface Active Properties of Amphipathic Compounds with Two Sulfate Groups and Two Lipophilic Alkyl Chains" Journal of the American Oil Chemists' Society. 67. 459-463 (1990)
• [文献書誌] Yunーpeng Zhu: "Preparation and Surface Active Properties of New Amphipathic Compounds with Two Phosphate Groups and Two LongーChain Alkyl Groups" Journal of the American Oil Chemists' Society. 68. 268-271 (1991)
• [文献書誌] Yunーpeng Zhu: "Preparation and Properties of DoubleーChain Surfactants Bearing Two Sulfonate Groups" Journal of the Japan Oil Chemists' Society(YUKAGAKU). 40. 473-477 (1991)
• [文献書誌] Yunーpeng Zhu: "Preparation and Properties of Doubleー or Tripleーchain Surfactants with Two Sulfonate Groups Derived from NーAcyldiethanolamines" Journal of the American Oil Chemists' Society. 68. 539-543 (1991)
• [文献書誌] Araki Masuyama: "Synthesis and Properties of Bis(Nーalkyltaurine)Types of DoubleーChain Surfactants" Journal of the Japan Oil Chemists' Society(YUKAGAKU).
• [文献書誌] Yunーpeng Zhu: "Preparation and Properties of GlycerolーBased Doubleー or TripleーChain Surfactants with Two Hydrophilic Ionic Groups" Journal of the American Oil Chemists' Society.