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1991 年度 実績報告書

触媒的不斉炭素ー炭素結合生成反応を基盤とした有用生物活性物質の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 02453137
研究機関北海道大学

研究代表者

柴崎 正勝  北海道大学, 薬学部, 教授 (30112767)

研究分担者 佐藤 美洋  北海道大学, 薬学部, 教務職員 (90226019)
笹井 宏明  北海道大学, 薬学部, 助手 (90205831)
キーワードヘック反応 / 触媒的不斉合成 / デカリン誘導体 / ヒドリンダン誘導体 / カプネレノ-ル / 海洋天然物
研究概要

先に我々は、ヘック反応を触媒的不斉合成に初めて適用し、シス-デカリン誘導体を40%〜50%eeで合成することに成功した。今回、本反応系の改良を徹底的に行い、下記に記す結果を得た。
さらに、不斉ヘック反応がポリシクロペンタノイドの触媒的不斉合成にも極めて有効であることが分り、カプネレノ-ル5__〜及び6__〜の触媒的不斉全合成にも成功した。
一方、πーアリルパラジウム錯体を活用する触媒的不斉合成では、デカリン誘導体7__〜を83%eeで得る方法を確立した。
又、Zr(oーtーBu)_4が有効な塩基として機能する事実を見い出し、光学活性前周期遷移金属アルコシドや希土類アルコシドを活用する触媒的不斉合成法開発の糸口を得た。

  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] Yoshihiro Sato: "On the Role of Silver Salts in Asymmetric Heckーtype Reaction.A Greathy Improved Catahytic Asymmetric Synthesis of Cis Decalin Deriratiues" Chemistry Letters. 1953-1954 (1990)

  • [文献書誌] Katsuji Kagechika: "Asymmetric Heck Reaction.A Catalytic Asymmetric Syntheois of the key Intermedacte for △^<9(12)>ーCaponellener 3β,8β,10αーtriol and △^<9(12)>ーCapnelleneー3β,8β,10α,14ーeitrol" The Journal of oiganic Chimistry. 56. 4093-4094 (1991)

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公開日: 1993-03-16   更新日: 2016-04-21  

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