Xenobioticsと相互作用を示す植物二次代謝産物に関する研究

1991 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 02454064
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 田原 哲士 北海道大学, 農学部, 助教授 (50001475)
• 研究分担者: 川端 潤 北海道大学, 農学部, 助手 (60142197)
• キーワード: ベンズイミダゾ-ル殺菌剤 / 解毒剤 / エモジン / βーチュ-ブリン / タデ科植物 / 植物二次代謝産物 / スチルベン誘導体 / フラボン類

研究概要

生体異物と相互作用を示す植物二次代謝産物研究のモデルとして、これ迄にベンズイミダゾ-ル系殺菌剤の活性を消去するような作用を示す化合物をタデ科植物より5種単離したが、それらの作用様式を解明する目的で、(1)構造と活性の関係を、市販あるいは化学合成した類似化合物の生物検定によって明らかにする。(2)ベンズイミダゾ-ル系殺菌剤の作用機構と、抗ベンズイミダゾ-ル作用物質の係わりを明らかにするために、植物病原菌(Botrytis cinerea)のβーtubulinとベンズイミダゾ-ルの一種MBC(カルベンダジム)の相互作用、その相互作用に対する抗ベンズイミダゾ-ル作用物質の効果を明らかにすることを念頭に研究を展開した。
結果(1):抗ベンズイミダゾ-ル活性化合物は、構造と活性の関係からみて、二つのグル-プに分けられ、ベンゾキノン、ナフトキノン、アンスラキノン類は、部分的な抗菌作用を示すが低濃度では明らかに抗ベンズイミダゾ-ル活性を有し、これはベンズイミダゾ-ルのβーtubulinとの結合に対して、直接的な相互作用(拮抗性)とは異なる機構によって解毒的な活性を発現するものと考えられた。
結果(2):抗MBC作用を示すフラボンやスチルベン誘導体の構造と活性の関係からは、βーtubulinと親和性を持つことが知られているコンブレタスタチンについて得られている構造活性相関の知見と類似した結果が得られたことから、抗ベンズイミダゾ-ル活性にこれらの化合物とtubulinあるいはベンズイミダゾ-ル類と結合したtubulinの間で、何らかの相互作用が期待された。そこでMBC及び5ーmethoxyー6,7ーmethylenedioxyflavoneの ^<14>Cラベル化合物を調製し、βーtubulinとの結合試験を試みた。現在、B.cinereaのtubulinと[2- ^<14>C]ーMBCとの相互作用(結合性)を検出できるようになってきている。その結合性に対する抗ベンズイミダゾ-ル作用物質の効果を解析するための実験を計画中である。

研究成果

• [文献書誌] Jun KAWABATA: "Kobophenol B,A Tetrastilbene from Carex pumila" Phytochemistry. 30. 645-647 (1991)
• [文献書誌] Satoshi TAHARA: "5,7,3',4',5'ーPentaoxygenated and 2',6'ーDiprenylated Isoflavones from Piscidia erythrina" Phytochemistry. 30. 2769-2775 (1991)
• [文献書誌] Satoshi TAHARA: "Naturally Occurring Coumaranochromanー4ーones:A New class of Isoflavonoids from Lupins and Jamaican Dogwood" Z.Naturforsch.46C. 331-340 (1991)
• [文献書誌] Tadashi KISHI: "New Perylenequinones from Shiraia bambusicola" Planta Medica. 57. 376-379 (1991)
• [文献書誌] Satoshi TAHARA: "Structure Revision of Piscidone,a Major Isoflavonoid in the Root Bark of Piscidia erythrina" Phytochemistry. 31. 679-682 (1992)
• [文献書誌] Masaaki MORIYAMA: "Isoflavones from the Root Bark of Piscidia erythrina" Phytochemistry. 31. 683-687 (1992)