| 研究課題/領域番号 |
02555184
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| 研究種目 |
試験研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
高分子合成
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| 研究機関 | 名古屋大学 |
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研究代表者 |
岡本 佳男 名古屋大学, 工学部, 教授 (60029501)
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| 研究分担者 |
市田 昭人 ダイセル化学工業(株), 総合研究所, 研究員
猪爪 信夫 熊本大学, 医学部付属病院, 講師 (10191892)
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| 研究期間 (年度) |
1990 – 1992
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| キーワード | 光学分割 / 高速液体クロマトグラフィー / セルロース / アミロース / キラル固定相 / ポリアミド / 超臨界流体クロマトグラフィー / HPLC |
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| 研究概要 |
1)優れた光学分割能を示す高速液体クロマトグラフィー(HPLC)用のキラル固定相を開発するために、セルロース及びアミロースの4-アルコキシフェニルカルバメート誘導体を種々合成し、シリカゲルに吸着させた後、その光学分割能を評価した。その結果、セルロース誘導体については、4-イソプロポキシ、4-イソブトキシ及び3、5-ジメチル-4-メトキシ誘導体が高い光学分割能を示す実用性の高いキラル固定相となることが明らかになった。また、アミロース誘導体については、4-メトキシ誘導体が高い光学分割能を示した。さらに、これらの多糖のベンジルカルバメート、1-フェニルエチルカルバメート及び1-フェニルプロピルカルバメートなどのアラルキルカルバメート誘導体を種々合成し、その光学分割能について調べた。その結果、セルロース、アミロースの両誘導体において、1-フェニルエチル及び1-フェニルプロピルカルバメートが高い光学分割能を示した。中でも、アミロースのトリス((S)-1-フェニルエチルカルバメート)は、極めて高い光学分割能を示し、いくつかのラセミ体の分割においてこれまでに開発された多糖誘導体キラル固定相のどれよりも優れていた。
2)多糖のカルバメート及びベンゾエート誘導体を超臨界流体クロマトグラフィー用の充填剤に用いると、前者は、全般にHPLCにおけるより低い光学分割能しか示さなかったが、後者はより高い光学分割能を示すことがあり、分取に有用であることが明らかになった。
3)セルローストリス(3、5-ジメチルフェニルカルバメート)をはじめ、いくつかの多糖誘導体カラムを医薬品の光学異性体の分析に用いることにより、これらの医薬品の体内動態を検討することが可能になった。
4)光学活性なトランス-1、2-シクロヘキサンジカルボン酸からなるポリアミドを合成し、その光学分割能を評価した。
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