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1.(1ーピレニル)メチル基によるカルボキシル基、リン酸基の保護
室温で保存できる安定な1ー(αージアゾベンジル)ピレンは、カルボン酸エステルを高収率で与え、アミノ酸、ペプチドの光分解性の保護基として有効である。また、保護、脱保護により立体配置は保持される。しかし、光分解反応の詳細な検討より、ピレン環上に電子供与性の置換基域はその隣の炭素にフェニル基を導入すると、副生成物が常に一定量得られることが判明した。塩化(1ーピレニル)メチルを酸化銀存在下カルボン酸、リン酸と反応させると、生成した臭化銀をろ別するだけでエステルが高収率で得られることを見いだした。この方法によるシアル酸、cAMPなどのエステルノ合成が現在試みられている。
2.p一置換安息香酸ωー(1ーピレニル)アルキルの励起状態における分子内相互作用
D(ピレン)、A(安息香酸)の酸化還元電位の測定よりpーCNの系で△G<0となりエキサイプレックス形成が可能なことが確かめられた。Pーシアノ安息香酸2ー(1ーピレニル)エチル(P2CN)について、ピコ秒寿命測定(理化学研究所中村淳子博士との共同研究) ^1HーNMRーNOEの測則結果より、基底状態でDとAとが重なりあった立体配座からのみエキサイプレックス発光がおこっていると結論された。ー般にフレキシブルな系でのエキサイプレックスは励起状態で分子が折れ曲がることにより生成すると考えられているが、この系は基底状態での折れ曲がり配座から生成することが確かめられた始めての例である。
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