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本研究はキラルなスルフィニル基によって作られる特徴的な反応場を明らかにする事を目的としている。その一つの手段として光学活性ビニルスルホキシドに対する求核付加反応について検討している。ビニルスルホキシドのβ位置換基がどのようなアルキル基(トリメチルシリル基を含む)であっても、酢酸エステルから誘導したリチウムエノレ-トは立体特異的に求核付加し不斉炭素原子を形成する。また、置換酢酸エステルリチウムエノレ-トの反応ではE体ビニルスルホキシドに対してはβ位に対する特異性のみならずγ位炭素原子にも95%以上の不斉誘導がみられた。しかしこの時、トリメチルシリル基、トリフルオロメチル基などのビニルスルホキシドの置換基はγ位の不斉収率を著しく低下させることが明かになった。さらに、αβー不飽和エステルにリチウム トリメチルシリルベンジルアミドを求核付加させて生成するエステルエノレ-トのE体ビニルスルホキシドへの求核付加反応では3連続不斉炭素鎖の構築が可能であることも明かになった。現在この一連の実験結果をまとめ公表する準備を進めている。
光学活性スルホキシドを用いる不斉誘導反応について、一部を論文として発表した。ここでは本報告者が見出した反応を基にした光学活性スルフィニル酢酸エステルとアルデヒドとの反応によって一挙にγーヒドロキシーαβー不飽和エステルを合成する方法を用いて、光学活性アルコ-ルを収率よく合成した。その結果、S体スルホキシドからはS体アルコ-ルが優位に生成することが証明された。この反応を用いて高い生物活性を有するブレフェルジンAの光学活性体の簡便合成を実現した。
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