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種々の生体内酸素ストレスにより生じるフリ-ラジカルは、炎症、老化、動脈硬化、脳障害、心疾患、消化器障害などにおいてその関与が示唆されている。これらの疾患の多くには決定的な治療法がなく、基礎、臨床両面からフリ-ラジカルの消去能を有する新規な化合物が常に求められている。
そこで、種々の2次代謝産物を生産する微生物を対象にフリ-ラジカル消去物質の探索を行なった結果、Streptomyces prunicolorと同定した放線菌より3成分から成る新規物質を単離し、それぞれbenthocyanin A、B、Cと命名した。主成分であるbenthocyanin Aの構造について、NMRやマススペクトルを主とした各種機器分析により構造解析を行なった結果、γーラクトン環と縮合したフェナジン骨格とフェニル基およびゲラニル基を有する極めてユニ-クな構造であると判明した。また、benthocyanin Bは、カルボキシル基の置換位置が異なる位置異性体であることが判明した。Benthocyanin Cは、benthocyanin Bのγーラクトン環が開裂し、生じたカルボキシル基がシアノ基に変換された構造を有することが明らかとなった。
Benthocyanin A、B、Cのラット肝ミクロソ-ムにおける過酸化脂質生成抑制活性は、IC_<50>値としてそれぞれ0.29、0.16、0.26μg/mlであった。また、benth競cyanin A、B、Cについて、ラット赤血球に対してラジカル発生剤AAPHを作用させた際の溶血の抑制効果を調べた。その結果、各化合物は顕著に溶血を抑制し、それぞれのIC_<50>は0.42、0.92、0.64μg/mlであった。
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