分化・増殖に関与する光学活性微量天然物の合成研究

1990 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 02660130
• 研究機関: 東京大学
• 研究代表者: 北川 武 東京大学, 農学部, 助教授 (40087573)
• キーワード: エピジャスモン酸メチル / ツベロン酸メチル / 光学活性体合成 / アンセリジン酸 / 分化誘導物質 / バシジファ-キノン / 子実体形成因子 / 造精器誘導因子

研究概要

1)エピジャスモン酸関連化合物の合成
前年度合成に成功したジャガイモの塊茎形成促進物質エピジャスモン酸メチル<2b>___〜の両鏡像体合成法をさらに改良して、純粋なサンプル製造に成功し、植物生理学者と協同研究をすすめている。両光学異性体間の生物活性の差やジャガイモ以外の植物への生理作用など興味ある知見が明らかになりつつある。本年度は本体であるツベロン酸メチル3__〜の合成にも成功し、今後これらのサンプルを生物試験に供する予定である。
2)アンセリジン酸の合成研究
シダの造精器誘導物質として内生的に生活環を制御しているアンセリジン酸7__〜の合成は長年の懸案であるが、本年度はついに目的の骨格に致達した。すなわち酵母還元により得た光学活性原料4__〜から導びいたアルデヒド5__〜の分子内アルド-ル縮合により求めるすべての基本骨格を持つケトン6__〜へと変換した。これから最終物のアンセリジン酸7__〜へのル-トはほゞ知られており年度末の完成を目指し、続行中である。
3)バシジファ-キノンの合成研究
アシスギタケの子実体形成誘導因子、バシジファ-キノン8__〜の合成の為のDielsーAlder反応による基本骨格合成が順調に進行している。

研究成果

• [文献書誌] T.Kitahara: "Synthesis of Both the Enantiomers of Methyl EpiーJasmonate" Tetrahedron.
• [文献書誌] T.Kitahara: "A Chiral Building Block with Bicyclo[2,2,2]octarone Skeleton by the Reduction with Baker's yeast" Tetrahedron Asymmefry. 1. 775-782 (1990)
• [文献書誌] T.Kitahara: "Synthesis of Oxygenated Eremophilanes,Gigantenone,Phomenone and Phaseolinone,Phytotoxius from Pathogenc Fungi." Tetrahedron. 47. (1991)
• [文献書誌] T.Kitahara: "Enantioselective Synthesis of Methyl Tuberouate,A Potato tuberーIndncer." Agric.Biol.Chem. 55. (1991)
• [文献書誌] Y.Koda: "Evaluation of the Biological Activity of Optically Active Methyl Epiyasmonate and Aualogs.C Tentative" Phytochemistry. (1991)