研究概要 |
炭素求核剤を用いるエポキシド類の位置および立体選択的置換反応の開発は有機合成や天然物合成において極めて重要である。その有力な合成手法の一つとして,有機アルミニウム試薬を用いる方法が知られているが,従来これらの手法はエポキシアルコールやエポキシスルフィドなど特殊な基質に限られており,通常のエポキシドはトリアルキルアルミニウムと反応しないことが知られている。 このような背景のもと,トリアルキルアルミニウムとトリアルキルシリルトリフラートを組み合わせると,種々のエポキシド類が低温下で速やかに反応し,アルキル化されたアルコールのシリルエーテル体が位置および立体選択的かつ高収率で得られることを見出した。本法は,有機アルミニウム試薬によるエポキシド自身の求核置換反応を実現した最初の例である。また,これらの反応によりトランスエポキシドからはアンチ体が,またシスエポキシドからはシン体生成物がそれぞれ立体特異的に得られることから,本法の開発は有機合成や天然物合成において強力な合成手法を提供するものと期待される。現在,本反応の機構解明ならびに複雑な基質への応用展開を検討している。
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