| 研究概要 |
L1210リンパ性白血病細胞に対して臨床で用いられているアドリアマイシンより400倍強い制癌活性を示す抗生物質CCー1065(1)の活性発現の本体であるシクロプロピルピロロインド-ル(CPI)ユニット(6)の合成に成功した。
すなわち、mーニトロアニソ-ルから定量的に得られるフェニルヒドロキシルアミン誘導体(2)とプロピオ-ル酸メチルとの連続するマイケル付加ー[3,3]シグマ-トロピ-転位反応により3ーカルボメトキシインド-ル誘導体(3)を66%の収率で一挙に合成し、続いて化合物(3)をインドリンへと還元後、アミノ基を位置選択的に導入して化合物(4)とした。次に、第三の環形成を行いアセテ-ト(5)へと変換後、Winstein反応を用いて当初目的としたCPIユニット(6)の合成を達成した。
|
