含ヘテロ原子複合反応剤の開発とその展開

1991 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 03215222
• 研究機関: 岡山大学
• 研究代表者: 鳥居 滋 岡山大学, 工学部, 教授 (70032927)
• 研究分担者: 奥本 寛 岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 助手 (90183251) ; 井口 勉 岡山大学, 工学部, 助手 (50168473) ; 田中 秀雄 岡山大学, 工学部, 助教授 (60032950)
• キーワード: パラジウム触媒 / 不斉反応 / ジアステレオ選択的反応 / エナンチオ選択的反応 / プロスタグランジン

研究概要

これまでの面対称化合物の区別認識反応による多点不斉同時制御法を基に速度論的光学分割を伴うジアステレオ、エナンチオ選択的カップリング反応を検討した。概略を以下に示す。
【chemical formula】
即ち、ラセミ体の2を用いて光学活性な5を入手できる。これは、(+)-1の2つのオレフィンの反応点が(±)-2の各鏡像体を認識選択したことを示している。逆に、(S)-2、(R)-2が(+)-1の2つのオレフィン炭素を区別したとも言える。今のところ収率は満足できるものではないが、この実験結果は、(+)-1の2つの反応点と(±)-2の各鏡像体が、1:1で対応していることを明確に示しており、非常に興味ある結果である。現在、引き続きこの速度論的光学分割を発展させるべく鋭意検討を加えている。

研究成果

• [文献書誌] Sigeru Torii: "Highly Diastereoselective Coupling Reaction of Cyclopentenol Derivatives by Palladium Catalyst" Journal of the American Chemical Society. 111. 8932-8984 (1989)
• [文献書誌] Sigeru Torii: "Palladiumーcatalyzed Tandem Assembly of Norbornene,Vinylic Halides,and Cyanide Nucleophile Leading to cisーexoー2,3ーDisubstituted Norbornenes" Tetrahedron Letters. 31. 5319-5322 (1990)
• [文献書誌] Sigeru Torii: "A Diect Approach to 2ーSubstituted 1,4ーDihydroー4ーoxoーquinolineー3ーcarboxylates by Palladiumーcatalyzed Carbonylative Cyclization" Tetrahedron Letters. 31. 7175-7178 (1990)
• [文献書誌] Sigeru Torii: "Palladiumーcatalyzed Carbonylation to Form 2ーSubstituted 1,4ーDihydroー4ーoxoーquinoline" Tetrahedron Letters. 32. 237-240 (1991)
• [文献書誌] Sigeru Torii: "A Convenient Approach to 1,4ーDihydroー4ーoxoー3ーquinoline Carboxylates by Electroーoxidative Formation of Enamine Moliety" Tetrahedron. 47. 669-679 (1991)
• [文献書誌] Sigeru Torii: "PalladiumーCatalyzed Tandem Bond Forming Reaction Leading to Aromatic Ring Through DieneーYne System" Tetrahedron Letters. 32. 4167-4168 (1991)