アセチレン類と単体硫黄及びセレンとの反応を利用した有機合成

1992 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 03640437
• 研究機関: 埼玉大学
• 研究代表者: 星野 正松 埼玉大学, 理学部, 教授 (20008808)
• 研究分担者: 石井 昭彦 埼玉大学, 理学部, 助手 (90193242) ; 中山 重蔵 埼玉大学, 理学部, 教授 (90092022)
• キーワード: 単体硫黄 / 単体セレン / チオフェン / セレノフェン / 1、2ージチェット / 1、2ージチオキソ化合物 / αービススルフィン / アセチレン

研究概要

1.平成3年度に、ジアリールアセチレン類と単体硫黄およびセレンとの反応によるテトラアリールチオフェン及びテトラアリールセレノフェン類の一般的合成法を確立しが、本研究の総論文としての誌上発表を行なった。
2.上記の反応を適用して、機能性の発現が期待されるオリゴチオフェン及びセレノフェン類の合成に成功し、誌上発表を行なった。
3.嵩だかい置換基を有するアセチレン類と単体硫黄との反応による1、2ージチエット類の一般的合成法を完成させ、まず速報として、ついで総論文として誌上発表を行なった。
4.電子供与性の置換基を有するアセチレン類と単体硫黄との反応による1、2ージチオカルボニル化合物の合成研究を完成させ、3の結果と合わせて誌上発表を行なった。
5.嵩だかい置換基を有するアセチレン類とセレンとの反応を検討したが、これらの化合物はセレンに対して、不活性であることが判明した。
6.3で合成した1、2ージチエット類のmークロロ過安息香酸による酸化で、これまでにない新しい化合物、1、2ービススルフィン類が収率良く生成することを明らかにした。
7.3の研究中に、アセチレンジオール類と単体硫黄との反応による新規なチエノチオフェン類の一般階合成法を見いだした。

研究成果

• [文献書誌] Sawada,Choi,Kuroda,Taniguchi,Ishii,Hoshino,Nakayama: "Preparation of Tetraarylthiophenes and Tetraarylselenophenes by Reactions of Diarylacetylenes with Elemental Sulfur and Selenium" Sulfur Letters. 16. (1993)
• [文献書誌] J.Nakayama,K.Sawada,A.Ishii,and M.Hoshino: "Tetraー2ーthienylーand Tetakis(5,2'ーbithiopheneー2ーyl)thiophenes and Selenophenes" Heterocycles. 34. 1487-1490 (1992)
• [文献書誌] J.Nakayama,K.S.Choi,I.Akiyama,and M.Hoshino: "A Convenient Synthesis of 1,2ーDithietes and α-Dithiocarbonyl Compounds by Sulfuration of Acetylenic Compounds" Tetrahedron Letters. 34. 115-118 (1993)
• [文献書誌] K.S.Choi,I.Akiyama,M.Hoshino,and J.Nakayama: "A Convenient Synthesis of 1,2ーDithietes and 1,2ーDithioxo Compounds Stabilized by Buttressing and Resonance Effects,Respectively,by Sulfuration of Alkynes with Elemental Sulfur" Bull.Chem.Soc.Jpn.66. 623-629 (1993)