• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

1991 年度 実績報告書

機能性複素環化合物の分子設計

研究課題

研究課題/領域番号 03650705
研究機関山口大学

研究代表者

野口 三千彦  山口大学, 工学部・応用化学工学科, 教授 (10108772)

研究分担者 西田 晶子  山口大学, 工学部・応用化学工学科, 助手 (70144920)
キーワード複素環周辺ジエン / マグネシウムジエノラ-ト / DielsーAlder反応 / アゾメチンイミン / アゾメチンイリド / 分子内1,3ー双極性付加 / 縮合ピリミジン / ピリミドアゼピン誘導体
研究概要

反応性複素環の合成法の確立とその反応性の評価
1.複素環周辺ジエンの調整とDielsーAlder反応
(1)5ーホルミルー6ーメチルウラシルに塩化マグネシウム(MgC1_2)/DBUをジクロロメタン中で作用させると、マグネシウムジエノラ-ト(A)が生成する。ジエノラ-ト(A)は反応活性であり種々の親ジエン成分と極めて高いレギオ及び立体選択的な[4+2]環状付加反応を行い、キナゾリン誘導体を与えた。
(2)活性メチル基の存在と、エノ-ル化の際キレ-ティングできるカルボニル基の配置があれば、他の複素環系においても周辺ジエンの生成が可能なものと考え、Mgcl_2/DBU法により、いくつかの複素環周辺ジエン(B〜D)の生成に成功した。現在、その反応性についての知見を得るために、[4+2]環状付加反応を検討している。
2.ピリミジン系のおける分子内1,3ー双極性環状付加反応による3環性ピリミジン化合物の選択的合成ピリミジン系におけるアゾメチンイミンの分子内反応は高収率でピラゾロ[3',4':4,5]ピリド[2,3ーd]ピリミジン誘導体(E)を立体選択的に与えた。一方、対応するホルミル体とαーアミノ酸誘導体との反応によるアゾメチンイリド生成はNー置換体の場合のみ起こり、対応するピロロ[2',3':4,5]ピリド[2,3ーd]ピリミジン誘導体(F)を与えた。Nー無置換体の場合はピリミド[4,5ーb]アゼピン誘導体(G)が得られた。アゼピン環生成は大変興味がもたれ反応経路について現在検討を行なっている。

  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] Michihiko Noguchi: "Preparation of Pyrazolo[3',4':4,5]pyrido[2,3ーd]pyrimidines by the Intramolecular Reaction of Azomethine Imines in 2,4(1H,3H)ーPyrimidinedione Systems" SYNTHESIS.

  • [文献書誌] Nobuyuki Yasue: "An Improved Generation Method for 5,6ーDihydroー5,6ーbis(methylene)ー2,4ー(1H,3H)ーpyrimidinedione Intermediate" Bull.Chem.Soc.Jpn.

URL: 

公開日: 1993-03-16   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi