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1992 年度 研究成果報告書概要

植物の培養細胞におけるテルペン生成の調節機構に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 03660123
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 製造化学・食品
研究機関帯広畜産大学

研究代表者

鍋田 憲助  帯広畜産大学, 畜産学部, 助教授 (70093911)

研究分担者 田崎 弘之  帯広畜産大学, 畜産学部, 助手 (80231405)
研究期間 (年度) 1991 – 1992
キーワードニホンカラマツ / ツクシウロコゴケ / アカチリメンシソ / 培養細胞 / セスキテルペン / 重水素メバロン酸 / ファルネシルピロリン酸 / 環化
研究概要

1.カラマツ(Larix leotoleois)カルスからの無細胞抽出液によるファルネシルピロリン酸(FPP)からのα-セドレンを含むbisabolene系列のセスキテルペンへの環化に関する研究を行った。無細胞抽出液は、FPPのうち2z-異性体を特異的に環化し、α-セドレンを生成した。無細胞抽出液を遠心操作により分画したところ、2000g上澄、46200g沈殿部に活性が認められた。この酵素活性は、界面活性剤により可溶化し、EDTAでは可溶化しないことから、酵素は両親媒性または疎水性の膜タンパクと考えられる。カラマツカルスに蓄積されるα-セドレンの絶対構造については、キラルなカラムを用いたGC及びGC/MS分析によって、(+)-α-セドレンと決定した。(+)-α-セドレンは天然で初めて検出された。以上の酵素の諸性質並びに(+)-α-セドレンを生成する過程の立体化学は、植物そのもので認められものとは著しく異なる。
2.コケ(Heterosoyohus planus)液体培養細胞の生成する低級テルペンを分離した。そのうち、(-)-(1S)-7-methoxy-1,2-dihydrocadalene,(+)-(1S,4R)-methoxy-calamenene(新規),(+)-(1S,4R)-hydroxycalamenene(新規)及びmethoxy-cadaleneを、各種分光学的データ並びに化学的な関連付けによって構造決定した。重水素で特殊標識したメバロン酸の投与実験によって、これらのcadalene系列の化合物の生合成過程で水素転位が生ずることが明らかになった。また、培養細胞からの無細胞抽出液は、2E-FPPのみを特異的にcadinane骨格のセスキテルペンに転換した。
3.アカチリメンシソのカルス中でのbisabolane系列のセスキテルペン(cuparene,β-bisabolene,α-curcumene)の生成過程で水素転位を生ずることを重水素で特殊標識したメバロン酸の投与実験で証明した。

  • 研究成果

    (12件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (12件)

  • [文献書誌] NABETA,K. et. al.: "Lignan Biosynthesis in Larix leotoleois callus" Phytoohemistry. 30. 3591-3593 (1991)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] NABETA,K. et. al.: "Sesquiterpenes of cadinane-type from cultured cells of the liverwort,Heterosoyohus planus" Phytoohemistry. 30. 117-122 (1991)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] NABETA,K. et. al.: "Occurrence of (+)-α-cedrene in Larix leotoleois callus" Biosoi. Bioteoh. Bioohem.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] NABETA,K. et. al.: "Biosynthesis of sesquiterpenes from deuterated Mevalonates in Perilla callus" Biosoi. Bioteoh. Bioohem.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] NABETA,K.et.al.: "Sesquiterpene synthesis by cell-free extracts of Larix leotoleois callus"

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Nabeta,K.,: "Biotechnology in Agriculture and Forestry,Vol VII Medicinal and Aromatic Plants 印刷中" Springer-Verlag,

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Nabeta,K.: "Lignan biosynthesis in Larix leptolepis callus" Phytochemistry. 30. 3591-3593 (1991)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Nabeta,K.: "Sesquiterpenes of cadinane-Type from culrured cells of the liverwort, Heteroscyphus planus" Phytochemistry. 32. 117-122 (1992)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Nabeta,K.: "Occurrence of (+)-alpha-cedrene in Larix leptolepis callus" Biosci.Biotech. Biochem. 57. (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Nabeta,K.: "Biosynthesis of sesquiterpenes from deuterated mevalonates in Perilla sp." Biosci.Biotech. Biochem. 57. (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Nabeta,K.: "Sesquiterpene synthesis by cell free extracts of Larix leptolepis callus"

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Nabeta,K.: Springer-Verlag. Biotechnology in Agriculture and Forestry Vo1. Vll Medicinal and Aromatic Plants,

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 1994-03-24  

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