| 研究概要 |
植物生長調節物質と昆虫生育制御物質を得ることを目的とし、特に遷移状態アナログを取り上げるとともに活性中間体アナログ、多重基質アナログ、基質アナログ等も考慮して酵素阻害剤を分子設計した。まず、必須アミノ酸合成酵素を阻害することによって入畜に危害を及ぼさない植物生長調節物質を得るため、トリプトファン合成酵素の遷移状態アナログとして3-置換ジヒドロインドールなどを設計して強い植物生長抑制作用を見出した。なお関連する1-置換ベンツイミダゾール類には酵素阻害活性が無かった。一方基底状態アナログである2-メルカプトベンツイミダゾール類、次いでオキサジアゾールとトリアゾールのチオール誘導体にトリプトファン合成酵素の阻害活性と植物生長抑制作用を見出し、両活性間にある程度の相関を認めた。またアシル化でSH基を保護し良い結果を得た。
次ぎに昆虫幼若ホルモンエステラーゼ阻害剤には遷移状態アナログとしてトリフルオロメチルケトンあるいはトリフルオロ酢酸誘導体を設計した。幼若ホルモンエステラーゼ阻害剤として合成した化合物の中でN-(p-フェノキシフェノキシエチル)トリフルオロ酢酸アミド等にカイコ幼虫に対する変態阻止効果が認められた。一方、p-(N,N-ジイソプロピルアミノメチル)トリフルオロアセトフェノンに強いアセチルコリンエステラーゼ阻害活性が認められた。また幼若ホルモン生合成あるいはジベレリン生合成に関与する酸素添加酵素チトクロームP450の阻害を目的に1,5-二置換イミダゾール類を設計しカイコ幼虫に対する早熟変態誘起活性物質や植物生長抑制物質などを得た。なお多重基質アナログとして合成したS-(1-ナフチルメチル)グルタチオンにグリオキサラーゼIに対する強い阻害活性が認められた。そのほか抗GABA活性有機リン化合物、オクトパミン作用関連物質等についても成果を得た。
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