オイルゲル化剤の合成とその機能に関する研究

1994 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 04453114
• 研究機関: 信州大学
• 研究代表者: 白井 汪芳 信州大学, 繊維学部, 教授 (80021153)
• 研究分担者: 小山 俊樹 信州大学, 繊維学部, 助手 (90178393) ; 英 謙二 信州大学, 繊維学部, 助教授 (60126696)
• キーワード: オイルゲル化剤 / ゲル / 水素結合 / 分子集合体 / アミノ酸 / 環状(ジペプチド)

研究概要

水素結合により互いに3次元的に絡み合って油をゲル化(固化)させる低分子化合物として、1)環状ジペプチド誘導体、2)オリゴ(α-アミノ酸)誘導体の2種類について合成しゲル化剤としての性能を比較した。
環状ジペプチド誘導体についてはおよそ20種のさまざまな誘導体を合成しそのゲル化能について調べた。その結果、異種のアミノ酸からなる環状ジペプチドに優れたゲル化能があることがわかった。ゲル形成のための分子集合体は環状ジペプチド間の水素結合に形成されることが判明した。
オリゴ(α-アミノ酸)誘導体については分子間水素結合によりβ-構造を形成するとき、ゲル化することをCDスペクトルにより明らかとした。
以上、「環状ジペプチド誘導体」および「オリゴ(α-アミノ酸)誘導体」について、計画通り良好なゲル化剤を開発した。環状ジペプチドのゲル化剤はさまざまな油類や有機溶剤に対して極めて少量でゲル体を形成することが、またオリゴ(α-アミノ酸)誘導体については合成がきわめて容易であることが特徴である。なお、これらのゲル化剤の結果についてはすでにJ.Chem.Soc.,Chem.Commun.に2編の論文として発表した。

研究成果

• [文献書誌] Kenji Hanabusa et al.: "A Small Molecular Gelling Agent for Organic Liquids:N‐Benzyloxycarbonyl‐L‐alanine 4‐Hexadecanoyl‐2‐nitrophenyl Ester" Journal of Chemical Society,Chemical Communications. 1371-1373 (1992)
• [文献書誌] Kenji Hanabusa et al.: "Small Molecular Gelling Agents to Harden Organic Liquids:Alkylamide of N‐Benzyloxycarbony‐L‐valyl‐L‐valine" Journal of Chemical Society,Chemical Communications. 390-392 (1993)
• [文献書誌] Kenji Hanabusa et al.: "Two‐component,Small Molecule Gelling Agents" Journal of Chemical Society,Chemical Communications. 1382-1384 (1993)
• [文献書誌] Kenji Hanabusa et al.: "Cyclo(dipeptide)s as Low‐molecular‐mass Gelling Agents to Harden Organic Fluids" Journal of Chemical Society,Chemical Communications. 1401-1402 (1994)
• [文献書誌] Kenji Hanabusa et al.: "Gelling Agents to Harden Organic Fluids:Oligomers of α‐Amino Acids" Journal of Chemical Society,Chemical Communications. 2683-2684 (1994)
• [文献書誌] 英謙二、白井汪芳: "アミノ酸誘導体の低分子系オイルゲル化剤とその分子集合体" 高分子. 43. 628-629 (1994)