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1993 年度 実績報告書

セルロースなど多糖のスルホン酸類の合成とそれらの抗鶏肉腫ウイルス効果の検定

研究課題

研究課題/領域番号 04556022
研究機関東京大学

研究代表者

石津 敦  東京大学, 農学部, 名誉教授 (40014922)

研究分担者 八代 洵  日本製紙(株), 商品開発研究所, 主席研究員
飯塚 尭介  東京大学, 農学部, 教授 (30012074)
キーワードセルロース / スルホン酸 / ウイルス / 鶏肉腫 / エイズ
研究概要

Sodium 2-bromoethyl sulfonateを用いたスルホエチルセルロースの調製を次の三つの方法で行った。1)イソプロパノールの存在下、アルカリセルロースに作用させる従来法、2)亜硫酸ガス-ジエチルアミン-ジメチルスルホキシドにセルロースを溶かし、粉末の水酸化ナトリウムと共に作用させる当研究室の新しいエーテル化法、3)酢酸セルロースを出発物として、これのジメチルスルホキシド溶液に、粉末の水酸化ナトリウムと共に作用させる当研究室の新しいエーテル化法。その結果2)の方法で最も高い置換度(0.79)を得た。
プロパンスルトンを用いた、上記の三種の方法によるスルホプロピルセルロースの調製も行った。この場合には、3)の方法により、置換度2.11(CPS-5)の生成物が得られた。1)の方法では、1.24どまりであったが、その処理を反復することによって、置換度1.93(CPS-2)のものを得ることが出来た。2)の方法では、全く反応は起こらなかった。
カードランとデキストランに対して、1)の方法によるスルホプロピル化を行った。これらはセルロースと違ってアルカリに可溶であるので、セルロースの場合よりも高い置換度を与えたが、それぞれ1.21と0.69どまりであった。
以上で得られたスルホン化多糖を抗HIV効果の検定に供し、50%細胞死阻止濃度(EC_<50>)と50%細胞毒性濃度(CC_<50>)を測定した。抗HIV活性は置換度の高い、CPS-2とCPS-5にのみ認められた。このうちCPS-5での選択指数(CC_<50>/EC_<50>)は50以上で、デキストラン硫酸のナトリウム塩での値(>213)よりは低いが、認可薬であるddIでの値(>27)に匹敵した。

  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] 石黒俊行: "Preparation of Cellulose Sulfonates" Proceedings of 7th International Wood and Pulping Chemistry. 2. 570-575 (1993)

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公開日: 1995-02-08   更新日: 2016-04-21  

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