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1994 年度 実績報告書

植物培養細胞による抗癌物質の生産と発癌物質の分解

研究課題

研究課題/領域番号 04557099
研究機関京都大学

研究代表者

上田 伸一  京都大学, 薬学部, 助教授 (20025688)

研究分担者 徳田 春邦  京都府立医科大学, 医学部, 助手 (60111960)
長岡 康夫  京都大学, 薬学部, 助手 (90243039)
飯田 彰  京都大学, 薬学部, 助手 (40202816)
キーワード抗発癌促進物質 / 植物培養細胞 / アカネ科 / クワ科 / ノウゼンカズラ科 / テルペノイド / ナフトキノン / プレニルカルコン
研究概要

アカネ科、クワ科、ノウゼンカズラ科植物培養細胞より、それぞれ抗発癌促進活性の顕著なイリドイド系モノテルペン配糖体、プレニルカルコン、及びフラノナフトキノンを高収率で得た。これらの二次代謝産物について、生成機構、in vitroならびにin vivoにおける抗発癌促進活性を調べた。【1】クチナシ果実とその培養細胞ならびにGenipa americana果実の主イリドイド成分であるgeniposideの非糖部genipinはRaji細胞のTPAによる発癌促進を強く抑制し、マウスの実験的肺癌のグリセリンによる発癌促進やDMBAをイニシエータとするTPAによる乳頭腫形成を顕著に抑制した。【2】クワ培養細胞の生産するchalcomoracin,kuwanonJなどのプレニルカルコンもTPAに対し1000倍の濃度で発癌促進を完全に阻止したが、リンパ芽細胞の生存率は30%であった。両者の等モル混合物は、活性はそのままでリンパ芽細胞の生存率は60%に上昇した。両物質のプレニル部分は、glucoseら解糖系を経て生成する酢酸が第一酢酸単位となり、これにtrioseから五炭糖リン酸回路を経て形成される酢酸が第2,第3の単位として結合し、メバロン酸を経て、プレニル基となることを証明した。【3】クワのフェニルプロパノイド由来部分の形成には、フェニルアラニン、チロシンのいずれもが同等の寄与をすることが^<13>C標識位置の異なる両アミノ酸の同時投与実験により証明した。【4】南米産ノウゼンカズラ科植物Tabebuia avellanedaeのカルスの生産する5-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-naphtho-[2,3-b]furan-4,9-dioneや関連ナフトキノンが顕著な抗発癌促進活性を示すことを見出した。

  • 研究成果

    (9件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (9件)

  • [文献書誌] S.Ueda,et al.: "A novel way of dellrmining the structure of artoninI,on optically active Diels Alder type adduct,with the aidot enzyme system of Morus Alba cell cultures" J.Chem.Soc.Chem.Commun.1177-1178 (1992)

  • [文献書誌] S.Ueda: "Genipa amlricana L.(Marmalade Box):In vitre procluchon of isidoid glecosides" Biotechnology in Agriculture and Forestay(Medicanal and Aromidic Plants). 21. 162-171 (1993)

  • [文献書誌] S.Ueda,et al.: "Direct NMR evidence for the age Valent participation of L-phenylalanine and L-tyrosine in the biosynthesis of the intermoiecuiar Diels-Alder type adducts of prenyl-chalcore and prenylated 2-arylhenzofuran in Morus alba cell cultures" Canadian J.Chem.72. 12-14 (1994)

  • [文献書誌] S.Ueda,et al.: "Achimenic hemiterpene biosynthesis in Morus alba cell culfures" Natur wissens chaften. 81. 260-262 (1994)

  • [文献書誌] S.Ueda,et al.: "Production of anti-tumor promoting furanonaphthoguinones in Tabeluia or ellanedal cell cultures" Phytochemistry. 36. 323-325 (1994)

  • [文献書誌] S.Ueda,et al.: "Origin of the acetate units composing the hemiterpene moieties of Chalcomoracin in Morus alba cell cultures" J.Am.Chem.Soc.116. 4189-4193 (1994)

  • [文献書誌] S.Ueda: "Tabeluia avellanedal Lorentz ex Griseb,(Tahebo):In vitro production of naphthoguinones" Biotechnology in Agriculturl and Forestry(Medicinal and aronatic plants VII. 28. 445-456 (1994)

  • [文献書誌] S.Ueda,et al.: "Parellel contribution of L-phenylalanine and L-tyrosine to the biosynthesis of prenylchakores in Morus alba cell cultures" Naturwissenschaften. 81. 507-509 (1994)

  • [文献書誌] S.Ueda: "Morus alba L.(White mulberry):In vitro calture and the production of intermolecular Diels Alder type adducts of prenylchalcone and prenylaled 2-arylbenzofuran" Biotechnology in Agricu Hare and Forlstry(Medicinal and Aromatic Plants). (印刷中).

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公開日: 1996-04-08   更新日: 2016-04-21  

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