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1992 年度 実績報告書

高度に酸素官能基化されたジテルペン類の全合成

研究課題

研究課題/領域番号 04640522
研究機関北海道大学

研究代表者

松田 冬彦  北海道大学, 理学部, 助手 (10219446)

キーワードジテルペン / グラヤノトキシン / ビニグロール / ヨウ化サマリウム(II) / ケチルラジカル環化
研究概要

グラヤノトキシン類の合成研究を行い、グラヤノトキシンIII(1)の全合成に成功した。先に合成したCD-環部分(2)からアリルスルフィド(3)に導き、SmI_2によるケチルラジカル環化反応によりA環部分を立体選択的に作った。さらに、ケトアルデヒド(4)とし、SmI_2を用いて立体選択的ピナコール環化反応を行い、B環部分を構築、1の全合成を達成した。また、ビニグロール(5)の合成研究を行い、シスーデカリン骨格の構築方法を確立した。ジヒドロカルボン(6)よりケトエステル(7)に導き、SmI_2によるケチルラジカル環化反応を行い、目的のシスーデカリン(8)のみを得た。

  • 研究成果

    (6件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (6件)

  • [文献書誌] F,Matsuda: "A Practical Synthesis of threo-3-Amino-2-hydroxy carboxylic Acids" Bull.Chem.Soc.Jpn.65. 360-365 (1992)

  • [文献書誌] K.Nakatani: "Synthetic Studies on Compounds Related to Neo carzinustatin Chromophore" Tetrahedron. 48. 633-650 (1992)

  • [文献書誌] M.Kito: "Stereoselective Formation of trms-Decalin and cis-Decalin Skeletons" Synlett. 158-162 (1993)

  • [文献書誌] 松田 冬彦: "高度に官能基化された天然有機化合物の全合成" 有機合成化学協会誌.

  • [文献書誌] F.Matsuda: "Carbocyclic Cage Compounds" VCH, 23 (1992)

  • [文献書誌] F.Matsuda: "Studies in Natural Products Chemisty" Elseuier, 50 (1993)

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公開日: 1994-03-23   更新日: 2016-04-21  

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