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1.末端アセチレンから出発し炭素ユニットの導入とオレフィン部分の伸長について検討した。方法としてはアセチレンに対しMeMgSnBu_3を用いた付加反応を行い続いてメチル化そしてヨウ素化を行った。
(1)3-メチル置換のインエンでは収率良くメチル化されたヨードジエンに導くことが出来た。しかし4-メチル置換のインエンでは試薬の付加反応がうまく進行しないため低収率でしかヨードジエンは得られなかった。
(2)次に2位にメチル基の存在しないヨードジエンの合成を試みた。いく種かのヒドロメタル化反応を試み、その後にヨウ素化を行ったが、メタル化の時点で異性化が起こり、目的のヨードジエンを立体制御して得ることが出来なかった。
(3)上記の反応にいてスタニルオレフィンやスタニルジエンではメチル基がシス位に存在すると極めて容易に加水分解されることが判明した。
2.ヨードジエン類とビニルスタナン類のパラジウム存在下のStilleのカップリング反応を行ったが溶媒であるDMFに難容なため満足な収率でトリエンを得ることは出来なかった。
3.Irucinianinの左辺部分は計画どおり13段階で合成する事が出来た。
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