| 研究課題/領域番号 |
04660130
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| 研究機関 | 東北大学 |
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研究代表者 |
大類 洋 東北大学, 農学部, 助教授 (20100050)
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| 研究分担者 |
赤坂 和昭 東北大学, 農学部, 助手 (10201881)
西田 芳弘 東北大学, 農学部, 助手 (80183896)
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| キーワード | シガトキシンの免疫抗体 / ABC環モデルのキラル合成 / 糖を原料としたキラル合成 / グルコースのβ-C-アリル化 / 分子内環境による6員環形成 / シガトキシンの絶対配座決定 |
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| 研究概要 |
シガトキシン類緑体の免疫抗体調製を目的として、ABC環のモデル化合物(A)の合成をD-グルコースを原料として試みた。 下図に記したようにD-グルコース原料としてを西沢らの方法を利用してC-グリコシル化の基質(3)に導き、アリルスズとルイス酸触媒によりβ-アリル体(4)に導き、さらに末端ビニルのジオール化、トシル化、MOM化により5を得た。5をDMF中18-クラウン-6/NaHにより環化しBC環をもつ6とした。6のベンジル基をベンジリデン基に代え、残りの水酸基をメトキシ基で保護して7とした。7をLAH/AlCl_3で環元すい8に導き8を山本、平間らの中間体と同様の構造をもつ9に導いた。9を山本らの方法で7員環をもつ10とした。 10は既にABC環の3環を有しており、現在10より完成したA環をもつモデル(A)合成の最後段階にある。(A)は平間らにより提出されたシガトキシンの絶対構造式の対称体であるので、その対称体の合成ルート開発も同時に研究しており既にBC環の合成を終了し現在A環の新規合成法の開発を検討中である。
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