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塩素投与量を種々に変えて行った塩素漂白によって得られた塩素段排液、アルカリ抽出段排液、塩素化パルプについて、全有機炭素、全有機塩素、過マンガン酸カリ消費量の測定、含水ジオキサンにより抽出した塩素化リグニンの解析などを行った結果、次の結果を得た。1)針葉樹材では塩素段よりもアルカリ抽出段での有機炭素、有機塩素の排出が多いが、広葉樹材では塩素段でのこれらの排出が格段に多い。酸素前漂白はこの傾向をさらに顕著にする。2)前処理として酸素脱リグニンを行うと、二重結合、カルボニルと共役した位置の有機塩素、いわゆる不安定性有機塩素の比率が増大する。これは種々の毒性を高める方向に作用すると考えられる。パルプ排水中の有機塩素量の測定に広く用いられるAOX法が正しい値を与えるか否かを、種々の条件で得たパルプ排液を用いて厳密に検討した結果次の結論を得た。1)アルカリ抽出段排液のAOX値は正しい有機塩素量を示すが、塩素段排液のAOX値は、正しい値の約2分の1にしかならない。2)これは、塩素段排液の有機塩素の多くが極めて不安定であり測定中に無機塩素として脱離することによる。
白色腐朽菌Phanerochaete chrysosporiumを用いて漂白排水中に含まれる低分子有機塩素化合物の代表的なものであるジクロログアイアコールを処理し次の結果を得た。1)フェノールオキシダーゼ活性などの菌体外の二次代謝活性の発現後はジクロログアイアコールの酸化分解あるいは酸化重合は極めて迅速に進行するが、それ以外の時期はフェノール性水酸基のメチル化が主反応である。2)メチル化されたジクロログアイアコールはリグニンペルオキシダーゼによって酸化されず、菌自体によっても分解されない。3)リグニンペルオキシダーゼはフェノール性水酸基がメチル化されたある種の芳香核も酸化し得るが、フェノール類が共存する時は、フェノールオキシダーゼとしての作用しか示さない。
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