1994 年度実績報告書

キラル分子の不斉全合成

研究課題

研究課題/領域番号	05234102
研究機関	岡山理科大学
研究代表者	米光宰岡山理科大学, 理学部, 教授 (60001038)
研究分担者	山田静之名古屋大学, 理学部, 教授 (90022540) 森謙治東京大学, 農学部, 教授 (20011843) 橋本俊一北海道大学, 薬学部, 教授 (80107391) 高橋孝志東京工業大学, 工学部, 教授 (80110724) 池上四郎帝京大学, 薬学部, 教授 (10119555)
キーワード	不斉全合成 / 天然有機化合物 / 光学活性キラル分子 / 選択的反応 / 生理・薬理活性化合物 / 多段階合成 / 縮合反応 / 保護基
研究概要	複雑な不斉構造を有するキラル分子の完全立体選択的合成法の確立は、現代精密有機合成化学が果すべき最重要課題の一つであり、重点領域研究「キラル分子の不斉合成」の第4班「キラル分子の不斉全合成」は、この目的のため平成5年度から発足した。2年目の平成6年度本研究で合成されたキラル分子は多様で数多くの不斉中心、官能基を持った複雑な化学構造を有する機能性化合物で有用性も高く化学合成が強く期待されているものである。研究内容は、1)生体機能制御化合物、2)化学信号化合物、3)薬理・生理活性化合物、4)超微量天然有機化合物の4つに分けられ、それぞれで大きな成果があった。具体的には、プロスタサイクリン、プロスタグランジン類の新合成法の開発、フェロモン合成では集合フェロモンなどの合成による作用とキラリテイの関係の解明、エンジイン系化合物の合成では理論計算を活用した抗がん制ダイナミシンアナログの合成、シガトキシンハプテン合成ではモデルハプテン合成、海洋産マクロリド合成では抗腫瘍性アプリロニンAの全合成の完成、ポリエーテルマクロリド合成ではハリコンドリンBの4つのフラグメントの合成が完了した。以上のように当初の計画により進んだ成果をえることができた。

研究成果

(6件)

すべてその他

すべて文献書誌 (6件)

[文献書誌] O.Yonemitsu: "Lewis Acid-Prompted Diastereoselective Radical Cyclization Using Chiral α,β-Unsaturated Esters." J.Am.Chem.Soc.116. 6455-6456 (1994)
[文献書誌] S.Ikegami: "Enantioselective Intramolecular C-H Insertions of α-Diazo β-Keto Esters Catalyzed by Dirhodi(II) Tetrakis〔N-phthaloyl-(S)-phenylalanine〕." SYNLETT. 353 (1994)
[文献書誌] T.Takahashi: "Synthesis of An Elicitor-Active Hexaglucoside Analogue by One-Pot, Two-Step Glycosidation Procedure." J.Am.Chem.Soc.116. 7919 (1994)
[文献書誌] S.Hashimoto: "Enhancement of Enantioselectivity in Intramolecular C-H Insertion Reactions of α-Diazo β-Keto Esters Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxylates." Tetrahedron Lett.34. 5109 (1993)
[文献書誌] K.Mori: "Pheromone Synthesis, CLXIII. Synthesis of (9Z,25S,26R,43Z)-25,26-Epoxy-9,43-henpenta-contadiene and Its Antipode." Liebigs Ann. Chem.695 (1994)
[文献書誌] K.Yamada: "Absolute Stereochemistry of Aplyronine A, a Potent Antitumor Substance of Marine Origin." J.Am.Chem.Soc.116. 7441 (1994)

1994 年度 実績報告書

キラル分子の不斉全合成

研究代表者

米光 宰 岡山理科大学, 理学部, 教授 (60001038)

研究成果

[文献書誌] O.Yonemitsu: "Lewis Acid-Prompted Diastereoselective Radical Cyclization Using Chiral α,β-Unsaturated Esters." J.Am.Chem.Soc.116. 6455-6456 (1994)

[文献書誌] S.Ikegami: "Enantioselective Intramolecular C-H Insertions of α-Diazo β-Keto Esters Catalyzed by Dirhodi(II) Tetrakis〔N-phthaloyl-(S)-phenylalanine〕." SYNLETT. 353 (1994)

[文献書誌] T.Takahashi: "Synthesis of An Elicitor-Active Hexaglucoside Analogue by One-Pot, Two-Step Glycosidation Procedure." J.Am.Chem.Soc.116. 7919 (1994)

[文献書誌] S.Hashimoto: "Enhancement of Enantioselectivity in Intramolecular C-H Insertion Reactions of α-Diazo β-Keto Esters Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxylates." Tetrahedron Lett.34. 5109 (1993)

[文献書誌] K.Mori: "Pheromone Synthesis, CLXIII. Synthesis of (9Z,25S,26R,43Z)-25,26-Epoxy-9,43-henpenta-contadiene and Its Antipode." Liebigs Ann. Chem.695 (1994)

[文献書誌] K.Yamada: "Absolute Stereochemistry of Aplyronine A, a Potent Antitumor Substance of Marine Origin." J.Am.Chem.Soc.116. 7441 (1994)

1994 年度実績報告書

米光宰岡山理科大学, 理学部, 教授 (60001038)