C=C結合からC≡C結合への新直接変換反応と機能性物質合成への応用

1993 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 05453034
• 研究機関: 長崎大学
• 研究代表者: 秋山 修三 長崎大学, 薬学部, 教授 (50028148)
• 研究分担者: 中島 憲一郎 長崎大学, 薬学部, 助教授 (30039656)
• キーワード: 炭素炭素三重結合 / トラン / ニトロフェノール / スチルベン / オレフィン / ビススチリルアントラセン

研究概要

1)研究目的で述べた新規反応(C≡C生成反応ならびに水酸基導入反応)の適用限界を種々の角度から探った。先ずビス置換スチリルアントラセン系をより単純化した系[4-ニトロ-4'置換スチルベン(1,n=1)]において,電気的に性質が異なる種々置換基を導入したスチルベンを合成し,逐次本反応が起こるかどうかを検討した。そのためにまず出発物質である相当するオレフィン類の合成を行なった。
2)1)の延長として,1(n=2)から2(n=2)への変換及び3(n=2)の生成の可能性を探った。その結果,今のところ例は限られてはいるもののこの種の直接変換が起こることの確証を得た。
3)3に関連する系として(4及び5)等のオレフィン類を合成した.次いで本反応の適用限界を探った。
4)1)および2)において合成できたトラン類(2)およびそれらのニトロフェノール類(3,6)の分光学的諸性質の測定を行なった。現在結果の整理・解析を行なっているところである.

研究成果

• [文献書誌] Akiyama,Shuzo: "High Performans Liquid Chromatographic Analysis of Compounds Related to Nucleic Acids by 3-(1-Naphthoylamino)-and 3-(Anthroylamino) propyl-modified Silicagel Packing Materials" Biomed.Chromatogr.7. 112-115 (1993)
• [文献書誌] Kuroda,Naotaka: "Chemiluminescence Method for the Determination of Adenine After Reaction with Phenylglyoxal" Anal.Chim.Acta. 278. 275-278 (1993)
• [文献書誌] Akiyama,Shuzo: "Development of Silica Gels Immobilizing Organic Dyes for High-Performance Liquid Chromato graphy and Their Application to Analysis of Compounds Related to Nucleic Acids" Chem.Exp.8. 565-568 (1993)
• [文献書誌] 秋山修三: "pi電子系を有する3-(N-置換)アミノプロピルシリルシリカゲルの開発と高速液体クロマトグラフィーへの利用に関する基礎的研究" 分析化学. 42. 817-823 (1993)
• [文献書誌] Akiyama,Shuzo: "New Dye Systems Containing a C≡C Bond." Dyes Pigms.印刷中. (1994)
• [文献書誌] Nakashima,Kenichiro: "High-Performance Liquid Chromatographic Determination of Hydrogen Peroxide with Peroxyoxatate Chemiluminescence Detection" J.Lig.Chromatogr.Clin.Anal.印刷中. (1994)
• [文献書誌] Akiyama,Shuzo: "“A Novel Synthetic Method of Tolan Derivatives"in “Chemistry of Functional Dyes,Vol.2(ed,by Z.Yoshida and Y.Shirota)" Mita Press,Tokyo,Japan, 4 (1993)
• [文献書誌] Akiyama,Shuzo: John Wiley & Sons,New York U.S.A.27HC02:“Near-Infrared Luminescence Spectroscopy"in Molecular Luminescence Spectroscopy,Part 3 (ed.by S.G.Schulman), 15 (1993)