| 研究概要 |
2,6ナフタレンジカルボン酸(2,6-NDA)は、高性能高分子および液晶の原料として社会的要求度が高いが、その選択的合成は困難とされている。本研究者らは、すでに2-ナフタレンカルボン酸(2-NCA)と四塩化炭素を、アルカリ水溶液中で、銅粉およびシクロデキストリンを添加して反応させることにより、2,6-NDAが得られることを見いだしている。本年度は、本反応におけるシクロデキストリンの添加量および銅粉の添加量が、2,6-NDAの収率に与える影響について詳細に検討を行った。
アルカリ水溶液中で銅粉の存在下、2-NCAに四塩化炭素を、1気圧、60℃の条件で反応させてもナフタレンジカルボン酸は生成しないが、この反応系にβ-シクロデキストリンを添加すると、カルボキシル化が進行し、2-NCAに対しモル比わずか0.1のβ-CyDの添加により、2,6-NDAが6.9mol%生成したルシクロデキストリンの添加量を変化させた結果、2-NCAに対しモル比1.0でその収率は最大となり、収率39.0mol%を示した。
銅粉を添加しない場合、2,6-NDAの収率は13.0mol%であった。反応系に銅粉(平均粒径1μm)を添加した結果、2-NCAに対しモル比わずか0.05の添加により、2,6-NDAは29.0mol%生成した。この銅粉の添加量の増加に伴い、2,6-NDAの収率は飛躍的に向上し、2-NCAに対しモル比0.1でその収率は最大となり、収率47.1mol%に達した。
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