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1993 年度 実績報告書

高歪みシクロプロペニルカチオン類を利用する有機合成

研究課題

研究課題/領域番号 05650885
研究機関大阪府立大学

研究代表者

井上 博夫  大阪府立大学, 工学部, 教授 (10081316)

研究分担者 松村 昇  大阪府立大学, 工学部, 助手 (40125274)
春木 英一  大阪府立大学, 工学部, 講師 (90081322)
キーワードシクロプロペニルカチオン類 / ピリジン誘導体 / 縮合ヘテロ環系化合物 / alpha,beta-不飽和カルボン酸類
研究概要

芳香属性の三員環構造をもつ高歪み化合物であるシクロプロペニルカチオン類を用い、求核試薬の付加と環開裂反応により、種々の生成物への誘導を行った。即ち、トリス(アルキルチオ)シクロプロペニルカチオン類と求核試薬から生じるビニルカルベン中間体を利用して、以下の高効率新反応を確立することに成功した。
1.ビニルカルベン中間体を経る複素環化合物の新規合成法の開発
(a)オキサゾール類およびイソニトリルカルバニオン類からピリジン誘導体の合成
(b)ベンゾイミダゾールおよびベンゾオキサゾール類から縮合ヘテロ環系化合物の合成
2.酸素転位を利用するalpha,beta-不飽和カルボン酸類の合成
以上、1の(a)及び2についてはJ.Heterocycl.Chem.及び J.Chem.Soc.,Chem.Commun.にそれぞれ報告した。また、1-(b)については日本化学会で発表した。これについても学術雑誌に発表する予定である。

  • 研究成果

    (3件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (3件)

  • [文献書誌] Hideo Kojima: "A New Route to Pyridine Derivatives by the Reaction of Tris(isopropylthio)-cyclopropenylium Perchlorate with alpha-Lithiated Isocyanides" J.Heterocyclic Chemistry. 30. 1691-1692 (1993)

  • [文献書誌] Hideo Kojima: "Intramolecular Transfer of Sulfonyl Oxygen to Vinylcarbene Generated in the Reaction of Tris(isopropylthio)cyclopropenyl Cation with Arylsulfinate Salts" J.Chem.Soc.,Chem.Commun. 1674-1676 (1993)

  • [文献書誌] Hideo Kojima: "New Organic Reactions using Cyclopropenyl Cations as a Three-carbon Building Block" 3rd Tohwa Univ.Int.Symp.Proc.235 (1993)

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公開日: 1995-03-23   更新日: 2016-04-21  

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