| 研究概要 |
セレン元素やイオウ元素を組み込んだ有機化合物はそのカルコゲン元素(Se、S等)の特性により興味ある挙動を示すことが知られている。筆者はこの特性を利用してヘテロ環化合物を簡便に合成する方法を検討した。まずセレン元素を含有する有機化合物としてセレナダイアゾール環を選び還元条件下(亜鉛と酢酸の存在下)に1、3-ジケトン類を反応したところone-potで種々のピロール環誘導体が形成される反応を発見することが出来た(J.Chem.Soc.Perkin Trans.1,1994,2201に速報として報告)。セレナダイアゾール環はピリミジノン誘導体と二酸化セレンとの反応により容易に得られるので、この反応はピリミジン誘導体からピロール誘導体の新しい合成法となるものである。またセレナダイアゾール環よりピラジン環が得られる反応も認めた。次にイオウ元素を含むチアダイアゾール環を合成し、上記と同様の還元条件下に1、3-ジトケン類との反応を検討した。この場合もセレン元素含有化合物の場合と同様ピロール誘導体を与えたが、収率は劣ることを認めた。また上記反応の検討中、セレン元素或はイオウ元素を含む数種の新規縮合環化合物である[1,2,5]selenadiazolo[3,4-e][1,4]diazepine,[1,2,5]selenadiazolo[3,4-e][1,4]oxazepine,[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][1,4]diazepine,[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][1,4]oxazepine類を合成出来たので付記する。
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