| 研究概要 |
9-ethylguanine誘導体(1a-d)と1-methylbenzimidazole誘導体(4a-g)を合成し、dinitrophenoxyamine(DNPA)によるアミノ化反応を行った。N-アミノ化はpKaが3以上の誘導体(1a-b,4a-d)で進行し、生成物2a-b,5a-dをそれぞれ与えたがたが、pKaが3に満たない他の誘導体では反応は全く進行しなかった。得られたアミノ体をアルカリ溶液中加熱すると、グアニン誘導体のN-amino体(2a,2b)では8-オキソ体(3a,3b)を与えたが、benzimidazole誘導体(5a-d)では5a,5bは安定で全く反応しなかったが、5c,5dはbenzotriazine誘導体(6c,6d)を与えた。pKa値はほぼ同じであるにもかかわらず、なぜグアニン誘導体(1a,1b)とベンツイミダゾール誘導体(4c,4d)でこのように反応性が異なるかは未だ明らかになっていない。
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