研究計画にしたがって研究した結果、以下に記載するような多くの成果が得られた。具体的には: 1.有機金属化合物のうち、有機亜鉛と銅(I)化合物から低次及び高次の有機亜鉛・銅(I)複合系試薬並びにそれらルイス酸複合系試薬試薬をも合成した。その結果、選択的に有機銅のリガンド、特にビニル基がトランスファーできなかった基質についても極めて優れた結果が得られることが判明した。 2.上記の有機亜鉛・銅(I)系試薬は極めて安定で、長時間活性であり、有機リチウムのみならず、グリニヤー試薬からも合成でき、塩化リチウムを共存させると極めて優れていることも明らかにした。 3.今日の有機銅系試薬はアルケン・イソスター合成の基質γ‐オキシ‐α、β‐エノエイト系化合物を還元することが多いが、新しい有機亜鉛・銅(I)複合系試薬はほぼ完全に還元反応を抑制することができ、選択的に目的とするリガンドのみををトランスファーできることが判明した。 4.アジリジノ‐α、β‐エノエイトに0価のパラジウム触媒を作用すると極めて興味ある異性化が進行することが判明した。即ち、シス‐α、β‐エノエイトはトランス‐α、β‐エノエイトに二重結合が異性化した。また、アジリジン環の置換基は2位と3位がトランスの関係にあるものよりシス関係にある化合物のほうが安定であることも判明した。 5.L‐ロイシン‐L‐ロイシン型及びそのアナログであるアルケン・イソスターを立体選択的に合成し、ボンベシン誘導体に組み込んだポリペプチドを合成し、その活性を検討したところ高いボンベシン・アンタゴニスト活性を有することが判明した。
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