オトネシン型大環状ピロリチジンアルカロイドの化学合成と発癌機構の有機化学的研究

1993 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 05680499
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 丹羽 治樹 名古屋大学, 理学部, 助教授 (20135297)
• キーワード: オトネシン / 大環状 / ピロリチジン / アルカロイド / レトロネシン / セネシオニン / 合成

研究概要

大環状ジエステル型ピロリチジンアルカロイドの合成研究を行った。
1.セネシオニン(1)の合成:光学活性(E)-ラクトン(2)を保護されたセネシン酸(3)に導き、(+)-レトロネシン(4)と位置選択的に結合環化させ、光学活性セネシオニン(1)の合成を達成した。
2.(±)-オトネシン(5)の合成:ヒドロキシエステル(6)から10段階の反応により(±)-オトネシン(5)の改良合成を達成した。
3.(±)-オトネシン12員環ジエステル(7)の合成:ジカルボン酸(8)をモノエステル(9)に導いた後、(±)-オトネシン(5)と位置選択的に結合環化させ、(±)-オトネシン12員環ジエステル(7)を合成した。