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1993 年度 実績報告書

テトロナシン(M139603)の全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 05771920
研究機関富山医科薬科大学

研究代表者

堀 耕造  富山医科薬科大学, 薬学部, 助手 (50173612)

キーワードテトロナシン / ポリエーテル・イオノファオ / 天然物の全合成 / 5位無置換-3-アシル・テトロン酸 / 塩化ジルコニウム
研究概要

新規ポリエーテル・イオノフォア抗生物質テトロナシンの全合成を、下図に示すような合成計画のもとに達成することができた(Tetrahedron Lett.1993,34,2183-2186.).
式(1)に示す全合成の最終段階の改良であるが,アルデヒドを塩化ジルコニウム存在下ジアゾアセタートと反応させて得られるbeta-ケトエステル体の分子内エステル縮合によつてテトロン酸骨格を形成するしいう手法について検討し,一般的な5位無置換-3-アシル・テトロン酸の構築法として確立することができた(J.Org.Chem.,1994,59,488-490.).
さらに、収率等改善すべき点がある.そこで,式(2)に示した連続 Knoevenagel・Hetero Diels-Alder 反応を利用するC環部の改良合成法,および式(3)に示す高立体選択的なBC環部構築法,を検討している.

  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] Hori,K.;Kazuno,H.;Nomura,K.;Yosii,E.: "The First Total Synthesis of Tetronasin(M 1396039)" Tetrahedron Letters. 34. 2183-2186 (1993)

  • [文献書誌] Nomura,K.;Iida,T.;Hori,K.;Yoshii,E.: "Synthesis of gamma-Unsubstituted alpha-Acyl-beta-tetronic Acids from Aldehydes" The Journal of Organic Chemistry. 59. 488-490 (1994)

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公開日: 1995-05-17   更新日: 2016-04-21  

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