タキソ-ルの不斉全合成

1994 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 06225214
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 堀口 良昭 東京工業大学, 理学部, 助教授 (80209296)
• キーワード: タキソ-ル / 不斉全合成 / 抗癌剤 / 分子内8員環閉環反応

研究概要

新規抗癌剤として極めて有望なタキソ-ル(7)の不斉全合成を目的として検討を行い、そのために必要なA,C環フラグメント3,6を各々光学活性体として合成することに成功した。すなわち、A環フラグメント3についてはエノールシリルエーテル2のSharpless不斉ジヒドロキシル化反応を鍵として合成した。一方、C環フラグメント6については文献既知の光学活性な4(98%ee)を原料として、シクロプロピルケトン5を経て得ることが出来た。
いづれのフラグメントについても大量合成が可能であり、今後カップリング及び環化反応について詳細な検討を加える。

研究成果

• [文献書誌] T. Nakamura: "An Enantioselective Synthesis of the A-Ring Fragment of Taxol" Tetrahedron Lett.35. 7813-7816 (1994)
• [文献書誌] T. Nakamura: "Synthesis of the Taxol Derivatives: Control of Atropisomerism" Synlett.584-586 (1994)
• [文献書誌] M. Seto: "Functional Group Elaboration for Taxol C-Ring: γ-Enolization of the α,β-Enone Directed by the Hydroxy Croup" Synlett.993-994 (1994)