水系ラジカル反応を指向した水溶性ポリシラン化合物の創製

1994 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 06227213
• 研究機関: 千葉大学
• 研究代表者: 東郷 秀雄 千葉大学, 理学部, 助教授 (60217461)
• キーワード: 水系ラジカル反応 / ジアリールシラン / トリアリールシラン / 水溶性有機シラン化合物 / 還元反応 / 置換反応 / アルキル化 / テトラキス(トリアルキルシリル)シラン

研究概要

有機合成化学において極めて重要なラジカル反応の特性を活かすため、新規水溶性有機シラン化合物の設計と合成、および含水系でのラジカル反応性を検討してきた。その結果、エーテル側鎖を有する水溶性ジアリールシランおよびトリアリールシランが、ハロゲン基を有する基質を含水系で効率良く還元することが分かった。また、同様にエーテル側鎖を有する水溶性テトラキス(トリアルキルシリル)シランは含窒素芳香族化合物の含水系でのアルキル化に効率良く作用することが分かった。このことは、これら新規水溶性シラン化合物を用いることにより、水系での基質の官能基変換や置換反応を遂行できることを示唆するものであり、正にラジカル反応の特性を活かした反応に成りえることが分かった。この事実は学問的にも意義深いばかりでなく環境的にも重要なことである。以上の知見については、現在、論文を作成中である。今後、有機シラン化合物の更なる水溶性の向上を達成するとともに反応用途の拡大を検討して行く。

研究成果

• [文献書誌] H.Togo,K.Hayashi,and M.Yokoyama,: "Radical Alkylation of Heteroaromatic Bases with Polysilane Compounds" Bulletin of The Chemistry Sociery Japan. 67. 2522-2527 (1994)
• [文献書誌] H.Togo,S.Ishigami,M.Fujii,and M.Yokoyama,: "Synthesis of C-Nuclcosides via Radical Coupling Reaction" Journal of The Chemicsl Society,Perkin 1. 2931-2942 (1994)
• [文献書誌] S.Ishigami,H.Togo,and M.Yokoyama,: "Reactivity of Carbocyclic Four-Membered Radicals for the Preparation of Carbocyclic Analogues of Oxetanocins" Journal of The Chemicsl Society,Perkin 1. 2407-2412 (1994)
• [文献書誌] T.M.T.Truong-Nguyen,H.Togo,and M.Schlosser: "A Fluoroisoprenylation Sequence Employing 2-Fluoroalkenal Derived Azomethines as Key Intermediates:" Tetrahedron. 50. 7827-7836 (1994)
• [文献書誌] M.Yokoyama,A.Toyoshima,T.Akiba,and H.Togo: "Synthesis of C-Ribo-nucleoside Having Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety" Chemistry Letters. 265-268 (1994)
• [文献書誌] M.Yokoyama,S.Hirano,T.Hachiya,and H.Togo: "Thermolysis and Photolysis of Sugar Diazides" Chemistry Letters. 1107-1110 (1994)
• [文献書誌] H.Togo,: "‘Nitro Compounds' in “Synthetic Organic Chemistry"" Marcel Deakker Inc.,New York, 100 (1994)