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核酸は生体物質の根源をなす化学物質である。この核酸の働きは大まかには判っているが、詳細は未だブラックボックスと云える。我々は、天然にあるショウドマイシンで代表されるC-ヌクレオシドを化学者がグラム単位で容易に合成出来る方法の開発を目標としている。
我々は1994年と1995年の2年間において、その目的は大概達成している。即ち、C-リボヌクレオシドおよびC-デオキシリボヌクレオシドの一般合成法は、保護された夫々のペントースに塩基部分のリチウム塩を付加させ、生じたジオール体を光延反応により立体特異的に閉環させる方法である。
一方、保護された弗化リボースを用いるフッ化ホウ素存在下での直接塩基部分とのカップリング反応は、特にインドール系化合物において、その収率の良さが認められ、弗化リボースの安定化とあいまって、特異な合成法と考えられる。
糖ラジカルをリボース供与体として用いる合成方法は、求電子置換反応の困難な塩基部分に関して有効である。以上の成果を踏台として、我々は、現在、新規な型のC-ヌクレオシドの合成方法の開発に進んでいる。即ち、糖部分に金属も含め酸素原子以外の原子を含むヌクレオシドである。今後の問題としては、この新規なヌクレオシドの物性及び生物活性の検討と、これら新規なヌクレオシドの核酸構築への利用等がある。
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