| 研究概要 |
研究目的に従い以下に示したペプチド1,D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-ONSu,の閉環反応に対するPheとVal残基の立体配座の役割を研究するために,部分アミノ酸配列、L-X-Pro-L-Y,L-X-Pro-D-Y,D-X-Pro-D-Y(X=Phe,Y=Val)を含む3種類のペンタペプチド活性エステル2-3を合成し、ピリジン中25℃で24時間閉環反応を行なった。
1.H-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-ONSu
2.H-Phe-Pro-D-Val-Orn-Leu-ONSu
3.H-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-ONSu
4.H-D-Phe-Pro-D-Val-Orn-Leu-ONSu
1E.H-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-OEt
2E.H-Phe-Pro-D-Val-Orn-Leu-OEt
3E.H-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-OEt
4E.H-D-Phe-Pro-D-Val-Orn-Leu-OEt
加えて、ペプチド1-4の閉環様式とコンホ-メーションの相関関係について研究するためにペプチド1-4に相当するエチルエステル1E-4Eのエタノール中のCDスペクトルならびにDMSO中のNMRスペクトル測定した。
ペプチド4は58%の収率で選択的に[D-Val]-GS(環状単量体)を生成した。一方ペプチド2とペプチド3は様々な生成物を与えた。またエチルエステル1E-4Eのエタノール中のCDスペクトルならびにDMSO中のNMRスペクトルとペプチド1-4の閉環反応の間に良い相関関係を見いだした。
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