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有機合成において、ラジカル反応は極めて重要な合成手法である。そのため新しいラジカル反応試剤の開発を目的とし、一連の新規有機高配位ヨウ素化合物を合成するとともに、ラジカル反応性と構造を対応させつつ、より優れたラジカル反応試剤の創製を検討してきた。その結果、芳香環上に電子供与基を有するジアシロキシヨードアレンをラジカル反応試剤として用いることにより、タングステンランプ照射下、
(1)カルボン酸とジスルフィドから、対応するスルフィドを、
(2)側鎖に芳香環を有するカルボン酸から、対応するラクトンを、
(3)側鎖に芳香環を有するアルコールから、対応する環状エーテル体を、
(4)側鎖に芳香環を有するアミンから、対応する環状アミン体を
効率良く生成することが分かった。これらの反応は、対応する炭素、酸素および窒素ラジカルを生成し、進行している。以上の成果は4件の学術論文に発表するとともに、現在、2件の論文を作成中である。天然物の中には、環内に酸素原子や窒素原子を含む化合物が数多く存在するが、本法はそれらの簡便な合成手法となり得る。今後は、高配位ヨウ素化合物の更なるラジカル反応性を向上させるとともに、反応用途の拡大を検討して行く。
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