| 研究課題/領域番号 |
06660209
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
林産学
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| 研究機関 | 名古屋大学 |
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研究代表者 |
安田 征市 名古屋大学, 農学部, 教授 (80002070)
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| 研究分担者 |
今井 貴規 名古屋大学, 農学部, 助手 (20252281)
福島 和彦 名古屋大学, 農学部, 助手 (80222256)
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| 研究期間 (年度) |
1994 – 1995
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| キーワード | リグニン / 硫酸リグニン / フェノール化反応 / ホルミル化反応 / スルホン化反応 / リグノスルホン酸 |
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| 研究概要 |
高度の縮合構造を有するリグニンとして硫酸リグニン(Sulfuric acid lignin:SAL)を選出し、機能性物質としてのリグノスルホン酸への化学的変換を検討した。リグノスルホン酸は高度の分散性と粘結性を有し、現在最も利用されているリグニンケミカルズである。
SALは活性な官能基量の少ない高分子リグニンである。それ故に、SALを機能性物質に変換するためには、低分子化による溶解性の向上と活性化が必要である。SALの低分子化と活性化のためにフェノール化を行い、フェノール化SALを得た。次いで、スルホン化に対して活性なベンジルヒドロキシル基を導入するためにホルムアルデヒドによるヒドロキシメチル化を行った。最終段階として、中性サルファイト処理により定量的に可溶性リグノスルホン酸を調製した。市販品との分子量分布やスルホン酸基量の比較から、今回新たに調製したリグニンスルホン酸はほぼ同程度の機能を有するものと期待される。
上記における種々の反応の反応機構および副反応について詳細に検討するために、β-アリールエーテル結合を有するリグニンモデル化合物を用いて検討した。その結果、以下のことが明らかになった。(1)縮合型構造の優先的なフェノール化、(2)高温(120°C)でのヒドロキシメチル化における二次的なジアリールメタン構造の生成、(3)ヒドロキシメチル化におけるグアヤシル核のパラ-ヒドロキシフェニル核より高い反応性、(4)高収率のスルホン化反応である。
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