糖質水解酵素の高選択的糖鎖交換反応を駆使して生物認識シグナルとして知られている一連の重合度2-4のオリゴ糖およびこれらグリコシド誘導体の酵素合成と、これらオリゴ糖鎖を高分子に組み込んだ糖鎖高分子の合成法を確立する。 1)リゾチーム(ニワトリ卵白リゾチーム)やN-アセチルヘキソサミニダーゼ(Nocardia orientalis)の位置選択的N-アセチルグルコサミニダーゼ転移反応を利用し、オリゴ糖鎖単位として知られて4-0-N-アセチルグルコサミニル-マンオース(GlcNAcβ1-4Man)やガングリオシドのラクト系列のコアー構造となっているラクト-N-トリオースII(GlcNAcβ1-3Ga1β1-4Glc)およびその類縁体の合成法を新たに確立した。 2)申請者らが開発した方法に準じて、合成した一連のp-ニトロフェニル-ガラクトシルオリゴ2糖のニトロ基を接触還元によりアミノ基を導入し、アクリル酸とのアミド化を行って、p-アクロイルアミノフェニル配糖体とし、これをモノマーとして用いて、水-有機溶媒混合液中で単独ラジカル重合を行って重要オリゴ2糖を組み込んだ各種糖鎖高分子を合成した。 3)N-アセチルラクトサミンやラクトースを含む合成糖鎖高分子を用い、各種レクチンとの相互作用を寒天ゲル内二重拡散法そして赤血球凝集阻害反応より糖鎖結合特異性を解析したところ、これら糖鎖ポリマーが糖鎖特異性決定の精度の高い糖鎖プローグ材料となり得ることを実証することが出来た。
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