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硫黄を含む10員環エンジイン化合物などのモデル化合物の合成研究を有用な人工エンジインモデルの開発へ発展させるため、分子力場計算を用いて上記の化合物の誘導体の設計を進め、エンジインのエン部分に各種の芳香環を持つ化合物を設計し、合成した。これらの化合物は、非環式のエンジインモデルであり、また架橋エンインアレン形成をトリガーとするDNA切断分子のモデルでもある。我々の目的とする化合物の合成のために、非環式シス-エンジインの構築法を開発した。この方法により非環式エンジインの大量合成が可能となり、また、芳香環部分の置換基の異なる種々の誘導体の合成が可能となった。基本的にこの方法を用いて、ヒドロキシル基の環化反応をトリガーとするエンインアレンモデル化合物の合成に成功した。これらの化合物は、中性条件下では安定であり、酸性の条件下で環化反応を経るビラジカル生成が可能である。従って、制癌剤の開発のために極めて有用な知見が得られたことになる。これらの化合物は予期したとおり酸性条件下でDNA切断活性を持つことが証明された。さらに、分子内水酸基をカルボキシル基、フォルミル基に変化させることにより、それぞれ特徴あるモデルを開発することが出来た。
以上のようにして確立された各種モデル化合物は、今後機能性部位を備えたエンジインモデルを設計・合成しようとする我々の研究の展開にとって極めて有用なものとなった。
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