不斉合成の精密化と組織化

1995 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 07357009
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 富士 薫 京都大学, 化学研究所, 教授 (20027056)
• 研究分担者: 村橋 俊一 大阪大学, 基礎工学部, 教授 (60029436) ; 中井 武 東京工業大学, 工学部, 教授 (90016717) ; 柴崎 正勝 東京大学, 薬学部, 教授 (30112767) ; 伊藤 嘉彦 京都大学, 工業部, 教授 (40026018) ; 磯部 稔 名古屋大学, 農学部, 教授 (00023466)
• キーワード: 不斉合成 / 光学活性 / 分子認識

研究概要

本研究は平成5年度に採択された「キラル分子の不斉合成」と題する重点領域研究が平成7年度をもって終了するのに伴い新しく重点領域研究を設定するために組織されたものである。間もなくやってくる21世紀は化学と生物学、更には物理学を含めた大きな融合の時代となるであろう。物質文明の追求と共に生物学的現象の化学的理解が重要な課題となるに違いない。特に“いのち"そのものの科学的理解、即ち生体の営みを化学の言葉で語る時代の到来である。本研究では“いのち"の重要な側面である「光学活性」という問題を有機化学的な面から捕えることにより新たな概念を引き出すことを大きな目的としている。
「光学活性」にかかわる分野は極めて多様であるが、本研究班全員による2回の班会議、更に少数の班員による度重なる会議、討論の結果、不斉合成を更に精密化し組織化することのみでは真に独創的な新規性に富んだ不斉合成法の開拓、不斉分子認識系の構築、更にはそれらを利用する機能性材料の合成などに大きな寄与は出来ないのではないかという結論に達した。立体化学的情報をもう少し他の視点から見直してみようという事である。そうすると単純に三次元と考えられていた情報は時には二次元、また或る時には四次元情報として取り扱われたほうが、或いは取り扱われなければその本質に迫ることが出来ない。本研究は従来三次元的に理解されてきた立体化学的情報は実は様々な異なる次元を併せ持つ「多次元情報」であるとういう基本的概念の上にたって立体化学の見直しをすると共に、真に新しい謂わば「動的立体化学」を打ち立てようとの目的を設定することで一致した。これに基づいて本研究班員及び班員外からも広く人材を募り「分子多次元情報の発見、創製、活用-有機分子の秘めたる可能性を求めて-」と題し平成9年度発足重点領域研究に申請し本研究班の目的を達成することが出来た。

研究成果

• [文献書誌] 富士薫: "Enantioselective Protonation of Enolates : Novel Chiral Proton Sources and Remarkable Effects of the Countercation." J. Org. Chem.7. 1914-1915 (1995)
• [文献書誌] 富士薫: "An Enantioselective Synthesis of (-)-Pseudophrynaminol through Asymmetric Nitrodetination." Synlett. 4. 367-368 (1995)
• [文献書誌] 田中圭: "A Symmetric Michael Addition Reactions of Chiral Prop-2-enyl-and But-2-enylp hosphonate Amions with Cyclic Enones." J. Org, Chem.24. 8036- (1995)
• [文献書誌] 田中圭: "Tandem Michael-Horner-Wadsworth-Emmons Reaction of α,β-Unsaturated 2, 6-Pi-tert-butyl-4-methdphenyl Esters as a Convenient Method for the Proparation of 8-Brandied Allen" Tetrahedron Lett.52. 9513-9514 (1995)
• [文献書誌] 田中圭: "1, 1′-Biraphthalene-2, 2′-did as a Chiral Auxiliary. Diastereoselective Alkylation of Binaphthyl Esters, Complex-Induced Proximity Effects in Enalate Formation and One-Step Synthesis of an Optically Active B-Substituted" J. Am. Chem. Soc.49. 12159-12171 (1995)
• [文献書誌] 富士薫: "Ring Opening of Optically Active is-Pisubstituted aziridino Alcohols : An Enantiodivergent Synthesis of Furctionalized Amino Alcohol Derivatives." Heterocycles. 2. 701-722 (1996)