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当初の実験計画にしたがって研究を行ない、以下に記す結果を得た。
1.ビシクロオクテン骨格の縮環したシクロペンタジニエルπ共役系の合成
ビシクロ[2.2.2]オクテン(以下BCOと略記)を基本構造要素として、これを段階的に結合させることにより、1-位にフェニルおよび各種アルキル置換基をもち、2個のBCOユニットの縮環した1-置換シクロペンタジエン誘導体を合成した。これを安定なカルボアニオンに変換し、その酸化環元挙動を明らかにした。
2.BCOが2個縮環したシラ-およびゲルマシクロペンタジエン(シロールおよびゲルモ-ル)の合成
上記メタロール類を新たに合成し、その構造をNMRおよびMSスペクトルにより決定した。さらにその電子的性質についてUVスペクトル測定により検討し、分子軌道法による理論計算の結果とあわせて考察することにより、σ-π相互作用の効果について明らかにした。
3.BCOが2個縮環したベンザインの発生とその反応
BCOの2個縮環したアントラニル酸を合成し、上記の新しいベンザイン種の発生を、イソベンゾフランによる捕捉実験により確認した。またこのベンザインからBCOの4個縮環したビフェニレン誘導体を合成・単離し、その酸化環元挙動について検討した。
4.BCOが4個縮環したアントラセンの合成と性質
BCO二量体をジエンとするパラベンゾキノンとのdouble Diels-Alder反応を鍵反応として、そのビス付加体から上記のアントラセン誘導体を新たに合成した。この化合物は、剛直なビシクロ炭素骨格とのσ-π相互作用によりHOMOが著しく上昇しており、容易にカチオンラジカルおよびジカチオンに変換されることを、電気化学的手法および化学的な一電子酸化により、実験的に明らかにした。
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